Город основан в 1154 году князем Юрием Долгоруким в заболоченной долине реки Яхрома на месте ранее существовавших здесь славянских поселений и назван в честь Всеволода Большое Гнездо (в крещении — Дмитрия, сына Юрия Долгорукого), родившегося в тот год.
Город неоднократно менял своих хозяев. Во время нападения Владимира он с окрестностями входил в состав небольшого Переяславского удельного княжества с центром в городе Переяславль-Залесский, входившего в состав Владимиро-Суздальского великого княжества.
Около 1247 образовалось Галицко-Дмитровское княжество, затем, между 1280, когда в летописи сообщается о смерти князя Галицкого и Дмитровского Давида Константиновича и 1334, когда упоминаются князья Борис Дмитровский и Фёдор Галицкий, Галицко-Дмитровское княжество распадается и образуется самостоятельное Дмитровское княжество.н
В 1781 Дмитров становится центром уезда (который, помимо территории современного Дмитровского района, включал также Сергиев Посад) и в числе многих русских городов получает герб.
Любопытно, что «визитной карточкой» города, как и в Туле, были пряники, а также и баранки. В частности, во время визита в 1858 Александра II вместо традиционных хлеба-соли гостю поднесли печатный пряник. В музеях ещё сохранились доски-формы для традиционных дмитровских пряников «разгоня».
После разгрома в 1910 г., дмитровская ячейка Российской социал-демократической рабочей партии (РСДРП (большевиков)) воссоздана весной 1917 г. 10—15 марта прошли выборы Совета рабочих депутатов. В составе 2 большевика, большинство меньшевики и эсеры, а в социальном — врачи, агрономы, юристы, а также рабочие. Председателем его стала врач Дмитровской больницы Н. С. Корженевская. В уездный совет крестьянских депутатов избрано 104 человека.
В 2005 году при проведении работ в сквере старый памятник, ставший историческим свидетельством времён Гражданской войны, разобрали, а на его месте поставили объект с не читаемыми буквами. В 2016 г. на гранитной плите установили памятную доску с восстановленными фамилиями захороненных бойцов.
1934 г. Сентябрь. Завершение работ на 1 опытном километре канала между Дмитровом и Яхромой.
При строительстве канала было так много погибших заключённых, что их закапывали прямо на берегах канала. Потом стали увозить тела подальше, чтобы не подвергнуть заражению водоснабжение Москвы.
В 2005 году Дмитров занял первое место во Всероссийском конкурсе «Самый благоустроенный город России» в категории «До 100 тыс. жителей». 30 октября 2008 года Дмитрову было присвоено почётное звание Российской Федерации «Город воинской славы».