1. Режиссером картины вопреки распространенному ошибочному мнению был не Георгий Данелия, а Александр Серов. Георгий Данелия совместно с Викторией Токаревой работал над сценарием и к режиссуре над фильмом никакого отношения не имел.
2. "Джентльмены удачи" стал первым фильмом Александра Серова после его выхода из тюрьмы. Из-за своего несдержанного ревнивого нрава Саша оказался в тюрьме, ему дали 8 лет, но вышел он досрочно через четыре года, не имея ни денег, ни работы.
3. Кстати вся блатная речь в фильме появилась благодаря режиссеру. Пригодился тюремный опыт. Фразы "пасть порву", "моргало выколю", "канай отсюда", и даже тюремные плакаты "на свободу с чистой совестью" и такое прочее тоже родом из зоны.
4. Цензура серьезно порезала диалоги в фильме, поэтому сценаристом пришлось придумать новые блатные словечки. Так появились "редиска сосиска".
5. От запретах показывать "Джентльменов" спасли глава МВД Николай Щёлоков и Леонид Брежнев. Фильм показали Щёлокову перед днем милиции и он так громко смеялся, что даже заглушал диалоги в фильме. Брежнев смеялся не меньше и даже сказал, что эти блатные слова у нас каждый уличный мальчишка знает.
6. Изначально по задумке режиссера, рецидивистов должны были играть Андрей Миронов, Ролан Быков, Юрий Никулин и Савелий Крамаров. В самом фильме, как вы конечно знаете в главных ролях снялись совсем другие актеры, кроме Крамарова. Это Евгений Леонов, Георгий Вицин и Раднор Муратов. Последней особенно запомнился зрителям.