Оливера Деспина родилась в 1372-ом году, её отцом был правитель Сербии Лазарь Хребелянович, а матерью дочь князя Вратко, Милица Сербская, у неё было 2 брата и 4 сестры. Получила хорошее образование, как и большинство сербской знати.
15-ого июня в 1389-ом году вместе с отцом отправилась на битву в Косовом поле, где сербская армия потерпела поражение, отец был убит, а саму Оливеру отправили в гарем к султану Баязиту I Молниеносному, там она стала носить титул одной из его жён. Хоть султан и любил Оливеру, детей у них не было.
Современники описывали Оливеру, как стройную высокую девушку с тёмными волосами и карими глазами, а также светло-оливковой кожей и румянцем на щеках, также у Деспины были приятные черты лица, за её красоту и добрый нрав султан полюбил её больше, чем всех остальных наложниц вместе взятых.
Оливера отправилась вместе с мужем в поход, как раз в то время Османская Империя боролась с войском Тамерлана. 20-ого июля 1402-ого года произошла битва при Анкоре, султан и его жена были схвачены в плен. Тамерлан унижал султана и его жену, он заставил её голой танцевать на застолье, Баязит не выдержал такого позора своей возлюбленной и ринулся в толпу, но его схватили и посадили в темницу.
Оливеру унижали, заставляли работать и обслуживать войска, били и пытали, султан не выдержал такого позора и разбил себе голову об каменный пол темницы. Оливеру отпустили после смерти Баязита, в 1403-ем году она вернулась в Сербию. Сначала она жила в монастыре, а позже переехала к брату и стала его советником. Умерла в 1444-ом году, место захоронения не известно.
