Немногие знают, но у семьи Джима Керри были большие проблемы с деньгами. Поэтому после школы Джиму и его сестрам с братом приходилось работать: делать уборку, мыть полы и унитазы.
Мать Джима, Кэтлин, страдала одной из форм невроза: ипохондрическим синдромом- она приписывала себе симптомы различных болезней. Поэтому иногда его мать считали сумасшедшей
В 15 лет Отец Джима привел его в комедийный клуб Як-Як в городе Торонто. Его первое выступление оказалось провальным, он был освистан и не выступал в течение двух лет.
В 1993 году Керри приступил к съёмке малобюджетного фильма «Эйс Вентура: Розыск домашних животных». Фильм ожидал трудный путь: сценарий никто не хотел спонсировать, а известнейшие комики Америки отказались от участия в картине. Джим также выступил в роли сценариста. Режиссёром фильма стал Том Шедьяк, а партнершей по фильму — Кортни Кокс. Джим сам придумал образ Вентуры, его своеобразную причёску, а также пригласил группу «Cannibal Corpse» принять участие в съёмке. Несмотря на то, что Джим настоял на участии группы «Cannibal Corpse» в съёмках фильма «Эйс Вентура» и даже лично выбрал прозвучавшую в фильме песню «Hammer Smashed Face», он не является фанатом «каннибалов» и не любит дэт-метал.Персонаж Эйс Вентура стал поп-иконой и вошёл в сотню бессмертных персонажей по версии журнала «Empire»
В 1997 году Керри снялся в комедии « Лжец,лжец». Он сыграл лживого адвоката Флетчера Рида, вынужденного говорить правду. После прихода известности к Керри, это был его первый фильм, где зритель видит его настоящие волосы. Сам Джим говорит об образе:
Когда я впервые увидел сценарий, я сказал: «Так. У меня не будет зелёной головы, мне не будут по три часа укладывать волосы, мне не будут замораживать череп…» Не будет ничего из того, что я делал раньше. И я подумал: «Но это же здорово !». Во время съёмок Джим сам бился головой об унитаз, стены и прочие предметы, чтобы использовать эти звуки во время озвучивания
В 2003 году Керри снялся в фильме Шедьяка «Брюс Всемогущий».Его партнерами были Дженнифер Энистон и Морган Фримен. На съёмках фильма случилось ЧП: во время сильного порыва ветра операторский кран повалился, чуть не задев стоявшую к нему спиной Энистон. Но Джим Керри, заметив падение крана, быстро оттолкнул её в сторону и спас от трагического исхода. Потрясённая случившимся, Энистон бросилась на шею Джима и стала благодарить его, назвав настоящим героем.
В 2007 году вышла комедия Пейтона Рида «Всегда говори «Да»». Джим подошёл к роли Карла Аллена обстоятельно: он учил корейский язык, самостоятельно совершал ряд трюков (прыжок с моста на тросе, езду на «Дукати»). Во время выполнения одного из них Джим сломал три ребра.