В 1903 году Уильям Харли и Артур Дэвидсон построили свой первый велосипед с моторчиком в своей домашней мастерской. Эта первая их поделка явно не получилась. Мотоциклу просто не хватало лошадиных сил - чтобы подняться хотя бы на небольшой подъём, водителю необходимо было крутить педали. Однако опыт не пропал даром, и друзья принялись за постройку следующей модели, причем сразу в трех экземплярах, с расчетом на их продажу.
С этого момента и принято отсчитывать историю Harley-Davidson. Все мотоциклы быстро нашли покупателей. Один такой реконструированный мотоцикл сегодня стоит в штаб-квартире H-D. Он фактически также представляет собой велосипед с двигателем и ременным приводом на заднее колесо. Кстати, рекламный буклет компании 1912 года гласит, что один из первых трех серийных мотоциклов компании до сих пор на ходу, успев к тому моменту проехать 83 тыс. миль.
Уже самые первые мотоциклы компании начали участвовать в соревнованиях. Честь фирмы защищали как сами Харли и Дэвидсон, так и сотрудники компании. Первая победа состоялась в 15-мильной гонке в Чикаго, после чего мотоциклы H-D стали считаться грозными соперниками в любых гонках.
Между тем мотоциклы Harley-Davidson совершенствовались. Одноцилиндровые моторы, отсутствие подвесок и коробок передач канули в лету. Компания даже запатентовала двухступенчатую коробку передач, правда, конструкция оказалась неудачной, и впоследствии от нее пришлось отказаться в пользу традиционной трехступенчатой.
Но по-настоящему известными Harley-Davidson стали благодаря V-образной «двойке» с 45-градусным развалом цилиндров и характерным басом во время работы. Первый подобный мотор мощностью 7 л.с. с высоким крутящим моментом на низких оборотах Харли установил на мотоцикл еще в 1909 году. Вскоре V-Twin вытеснили все другие типы моторов в компании.