В 1990-ом году в прокат вышел фильм «Трудный ребенок» собравший в прокате более 70 млн долларов. Во время съемок фильма «Трудный ребенок 2» Оливер оказался в трудной ситуации. Мать Майкла требовала значительно повысить гонорар мальчику. И добилась того, что мальчику выплатили 250 тысяч долларов. Но когда лента плохо оправдалась в прокате, студия подала в суд на семью Оливера. И в итоге родственники проиграли процесс. Из-за суда семья Майкла лишилась всех накоплений, даже дома. После этого карьера мальчика пошла по наклонной. В 1994 году был номинирован на «Young Artist Award» за роль в фильме «Трудный ребенок 2»
Последнюю роль Оливер сыграл в 1995-ом году. С середины 2000-ых бывший актер решил заняться музыкой. Он создал рок-группу, но она просуществовала не долго. В настоящее время он является участником двух групп «The Samples» и «Nural», у которых работает техником.
В одном из интервью Оливер рассказал, что доволен своей жизнью вдали от публичности, а также сообщил, что ему нравится «приятное, спокойное существование», и выразил благодарность за то время, которое он провел в центре внимания будучи ребёнком-звездой.