Знакомство Матильды Кшесинской и Николая Александровича состоялось 23 марта 1890 года, после спектакля, который показывали ученицы Императорского театрального училища.После спектакля состоялся ужин с ученицами училища, цесаревич произвёл впечатление на 17-ти летнюю Матильду, но в своих записях в дневнике он похвалил только спектакль. Кшесинская начала искать встреч с цесаревичем, прогуливаясь в местах, где могла с ним как бы случайно столкнуться.
В Красном селе, после начала летнего театрального сезона, Матильде удалось обратить на себя внимание наследника. Он признал, что она ему «положительно, очень нравится». Красносельский театр стал для него «милым», и даже простое стояние в строю возле него «дразнило своими воспоминаниями»
В октябре 1890 года Николай отправился в длительное путешествие. Сестра Николая, Ксения, сообщала ему в письмах новости о Матильде. После возвращения последовала новая поездка, в Данию, затем в Крым, и лишь к концу осени 1891 года царское семейство переехало в Гатчину.
Зимой 1892 года Матильда и Николай снова встречаются в театрах, в дневниках Матильда пишет о переполняющих её чувствах, Николай же остаётся сдержанным. А вот уже весной 1892 года Николай начал наносить визиты домой к Матильде и весело проводил там время, покидая дом уже под утро. В своих дневниках Кшесинская упоминает о поцелуях. Первоначально отлучки цесаревича в Петербург вызывали недовольство Александра III. При этом Николай не скрывал от Матильды своих чувств к Алисе Гессенской , и намерения на ней жениться. Летом 1892 года Николай и Матильда встречались в Красносельском театре. Николай в дневнике писал, что чувствует себя счастливым и что ему Матильда «положительно вскружила голову!» 5 августа летний красносельский сезон закончился, и пара вновь рассталась. Николай вернулся в Петербург только зимой. В письмах Матильда упоминает, что пара объяснилась друг другу в любви, но она не уверена в чувствах Николая.
Встречи Матильды и Николая возобновились в январе 1893 года. Кшесинская в дневнике писала, что Николай летом желал перейти к более «близкому знакомству», но теперь проявляет «раздражающую осторожность», поскольку не хочет быть у Матильды «первым», потому что это «будет его мучить всю жизнь», но если бы она «уже была не невинна», тогда бы он с ней «сошёлся» не задумываясь. Некоторое время спустя Матильде всё же удалось настоять на своём, и, через шесть месяцев после летнего объяснения в любви, отношения были «консуммированы». 25 января 1893 года Николай записал в дневнике:
Вечером полетел к моей М. К. и провел самый лучший с нею вечер до сих пор. Находясь под впечатлением её — перо трясется в руках!
— Дневник Николая II // 25 января 1893 г.
После этого пара регулярно встречалась, а 20 февраля Матильда с сестрой отметили новоселье в своём новом особняке. К этому моменту о встречах наследника с Кшесинской стало широко известно.В марте Николай был вынужден отправиться с семьёй в Крым, записав в дневнике:
Поехал в последний раз к М. К. Ужинали вчетвером с Преображенской. Очень грустно было расставаться после двух месяцев только свидания.
— Дневник Николая II // 16 марта 1893 г.
В последующие месяцы упоминания о встречах с Кшесинской, в дневниках Николая становятся всё меньше, хотя пара продолжала иногда встречаться до зимы 1894 года. Восьмого апреля 1894 года в Кобурге, после трёхдневных колебаний, Алиса Гессенская дала согласие стать супругой Николая, после чего он разорвал свои отношения с Матильдой. Роман молодого цесаревича Николая Александровича и Матильды Феликсовны завершился в 1894 году.
Однако слухи о том, что связь Николая с Матильдой продолжалась и после свадьбы, циркулировали в обществе.