Слово "прикол" многие связывают с молодежным сленгом, на котором оно обозначает якобы невинную шутку или хохму. На самом деле этимология этого слова уходит в тюремный жаргон т.н. язык арго.
Слово "приколоться" возникло непосредственно от существительного "прикол" (синоним - "подкол"). Слова "прикол" и "подкол" уходят корнями в криминальный жаргон и по смыслу обозначают "подшучивать", издеваться над более слабыми. Вот только подшучивать в местах рождения этих терминов было принято, поигрывая ножичками и заточками (покалывая объект насмешек). Как часто бывает, изначально какой-либо термин передает непосредственно само действие. И только позже начинает передавать поверхностное соответствие данному действию. Поэтому со смысловой точки зрения "прикольно" - это, значит, шутливо, забавно. С перестройкой тюремная культура активно распространилась в обществе и молодежь взяла на вооружение это слово, причем, как обычно, не до конца понимая не истинного значения этого слова, ни источника его происхождения.
Хотя существует и другая версия, которая тоже связана с тюремной культурой. Наверное вам приходилось слышать выражение "подколка - друг чекиста" , в данном случае слово "подкол" означало действие чекиста по подкалыванию к делу подследственного посредством скрепок новых эпизодов. Постепенно это слово стало обозначать любую провокацию со стороны правоохранительных органов, а потом приобрело современное значение.