Олег собрал дружину и недовольный Рюриковым наследием направился тоже на юг.
При самом начале этого похода, Смоленск признал его власть без сопротивления, - а затем он взял Любич на Днепре, но дойдя до Киева, Олег взвесил трудности захвата большого и укрепленного города и остановился.
Во избежание кровопролития он решился овладеть городом с помощью хитрости.
Отделившись от войска, Олег пристал к берегам Днепра только с несколькими ладьями, в которых скрылись вооруженные ратники.
Назвавшись варяжским гостем (купцом), он, под предлогом болезни, послал просить братьев, Дира и Аскольда к себе на разговор по торговым делам, а когда те, не подозревая беды, явились по приглашению, то он велел их убить, сказав им:
"Вы не князья и не знаменитого рода, но я князь.
А вот Рюриков сын", и он указал на Игоря.
Киевляне, лишенные своих храбрых предводителей, видя перед собою сильную дружину, предпочли во избежание битвы принять Олега, а завоеватель так очаровался местоположением и климатом страны что сказал:
"Да будет Киев матерью городов русских"
Олег решился навсегда оставаться в самом Киеве, откуда его дальнейшие завоевания распространились на губернии Подольскую, Волынскую, часть Херсонской и Галицию.
Устраивая это обширное государство, Олег хотел связать Киев со своими удалёнными владениями.
Он хотел построить между ними города для ратных людей и по всем областям ввёл одинаковые налоги.
Олег хотел создать единое государство, и именно его называют основателем Древней Руси.
Сопровождаемый постоянными успехами в предприятиях, он казался современникам выше обыкновенных людей и они прозвали его "Вещим" или "Мудрым".
В княжение Олега, Киев под своими стенами увидел шатры нового кочевого народа Угров.
Неизвестно, были ли они прогнаны оружием или дружелюбно пропущены, но, кажется, не причинили особенного вреда славянам и вскоре после своего появления на запад, где в Паннонии образовали венгерское королевство.
Олег предпринял поход ещё под Царьград.
Для этой цели он соорудил 2000 судов с 40 ратниками в каждом, и, спустившись по Днепру, благополучно вошёл в море.
Придерживаясь его западных берегов, он подошёл к Греции.
Согласно одним преданиям, Олег жестоко расправился над греками и истребил очень много народу. Они грабили села, издевались над жителями.
Другие же предания повествуют о том, что жители откупились, устрашившись такого большого войска.
Но документально это нигде не зафиксировано.
Рассказ о прибытии его дружины к берегам Царьграда в лодках, на колесах или под парусом вообще не подтверждается у византийских летописцев.
Так или иначе, миром или войной, но Олег заключил с греками первый русский письменный договор.
Его основанием стало определение торговых условий, взаимного вспоможения, охранения чести, имущества, личной безопасности подданных и их наказания за преступления.
Кончина Олега облечена народными преданиями в дивную случайность.
Рассказывают, будто одним кудесником ему была предсказана смерть от своего коня.
Повинуясь чувствую суеверия, князь перестал ездить на опасном коне.
Но года через четыре, зная, что конь давно пал, он посмеялся над пророчеством, и отправился навестить кости ратного товарища, белевшие на одном кургане.
Наступив на его череп, Олег обратился к окружающим и с усмешкой спросил:
"Его ли мне бояться?"
Но в черепе гнездилась змея и её укус оказался смертельным для Олега.
Дата смерти Олега доподлинно неизвестна и носит лишь условный характер.
По византийским летописям, Россия при Олеге числилась в списке епархий шестидесятым архиепископством, зависевшим от константинопольского духовного главы.