В первый раз Роман Абрамович женился в двадцать лет. Его избранница Ольга Лысова была опытной 23-х летней матерью-одиночкой. Тогда Роман ещё не был олигархом, а только начинал заниматься бизнесом вместе с женой.
Роман Аркадьевич Абрамович появился на свет 24 октября 1966 года в Саратове. Детство его было непростым, своих родителей он почти не помнил. Его мать ушла из жизни за день до первого дня рождения Романа. Ещё через полтора года мальчик лишился отца. Воспитанием ребенка занимались дяди Лейба и Абрам. В школе Роман учился плохо, а из Ухтинского индустриального института был отчислен через год. Учиться ему не нравилось, всё его мысли были о девушках, в институте он встретил свою первую большую любовь.
Первой избранницей будущего олигарха стала симпатичная блондинка Виктория Заборовская. Роман очень хотел связать свою жизнь с Викой, но не вышло. В 1984 году его отчислили из института за неуспеваемость и забрали в армию. Когда он вернулся, то узнал, что любимая не хранила ему верность, между ними всё было кончено. В отместку Вике Абрамович начал встречаться с 23-х летней брюнеткой Ольгой Лысовой и вскоре сделал ей предложение.
Ольга была из довольно обеспеченной семьи, и имела двухлетнюю дочку Настю. Ольга и Роман поженились в 1987 году, вместе начали заниматься бизнесом - производством детских игрушек. Потом Абрамович сменил игрушки на нефте-трейдерскую деятельность, она приносила больше денег. Он часто летал по делам в Германию, и очень уж ему приглянулась стюардесса Ирина Маландина. Роман и Ирина познакомились поближе, у них начались романтические отношения.
Абрамович во всем признался Ольге, супруги расстались, этот брак продлился всего три года. Вскоре после развода Роман женился на Ирине, и в начале 1992 года у них родилась дочка Аня. Мужчина и в первом браке мечтал о детях, но у Ольги после первых родов были с этим проблемы. Зато Ирина вполне осуществила его мечту о большой семье: у них три дочери и два сына. Ольга погрустила-погрустила, а потом открыла собственный бизнес, довольно успешный.
Ольга Лысова встретила новую любовь - музыканта Степана Стефановича, он работал со многими известными исполнителями, такими как Лайма Вайкуле и Авраам Руссо. Семья не шикует, но считает себя довольно обеспеченной. Брак Романа Абрамовича и Ирины Маландиной продлился шестнадцать лет. Они развелись, когда олигарх увлекся представительницей "золотой молодежи" Дашей Жуковой.
Даша была не только молода и хороша собой, но и имела прекрасное воспитание, образование и связи. Жукова родила Абрамовичу сына Аарона и дочь Лею, но в 2017 году пара рассталась. Сначала ходили слухи, что у Романа новая любовь, и приписывали ему отношения с балериной Дианой Вишневой. Но более вероятно, что инициатива исходила от Даши, поскольку она перестала скрывать свой роман с греческим миллиардером Ставросом Ниархосом (в октябре этого года они поженились). А вот 53-летний Роман Абрамович остается завидным холостяком.