Сегодня мы знаем Дмитрия как ведущего музыкального шоу "Голос" и как актера кино, но первые зачатки популярности к нему стали приходить в начале 90-х, когда он стал работать на радио "Модерн". Он четырежды признавался лучшим радиоведущим России. В 1996 году, совместно со своим другом и коллегой по радио Сергеем Ростом, создал юмористическую передачу, которая называлась в честь того же радио - "Осторожно, модерн!". Несмотря на то, что самым популярным образом Дмитрия был Прапорщик Задов, он просто потрясающе отыгрывал всех женских персонажей и сына прапорщика. Помимо этого, Дмитрий и Сергей были соведущими телешоу "Однажды вечером". А еще на пару писали шутки для некоторых команд КВН. Поэтому, место Дмитрия в жюри клуба веселых и находчивых, было более чем заслуженно. В 1997 году, опять же, со своим закадычным другом Сергеем Ростом, они вместе снялись в фильме Александра Невзорова "Чистилище". Это была первая главная роль Дмитрия в кино, до этого он играл на театральных подмос