Иван Дмитревский родился в 1736 г. в семье дьякона Нарыкова, служителя храма Дмитрия Солунского. Почему же Дмитревский? Согласно первой версии, свою фамилию он получил от императрицы Елизаветы Петровны по сходству с неким польским графом. Возможно, ее дали по названию церкви, где служил отец мальчика.
Неясно и то, где Дмитревский получил образование. Одни говорят, что он воспитывался в Ярославской семинарии, другие — у пастора, жившего в то время в Ярославле при ссыльном герцоге Бироне, третьи — в Ростовской семинарии.
Когда Фёдор Волков начал устраивать театр в Ярославле, он пригласил Ивана, который был очень красивым юношей, на женские роли, поскольку женщины на сцене в то время были редкостью. На момент, когда Волковскую труппу вызвали в Петербург, Ивану исполнилось всего 16 лет. С мая 1752 года Дмитревский стал числиться в списке придворных актёров.
Расцвет деятельности Дмитревского относится ко времени царствования Императрицы Екатерины II. После смерти Ф. Волкова Императрица дала Дмитревскому звание «первого актёра российского придворного театра». Именно она отправила Дмитревского в Европу для ознакомления с театральным делом. Заграничная поездка, без сомнения, благотворно повлияла на развитие его сценического таланта.
В течение полувека Дмитревский сыграл почти все главные роли отечественного репертуара. Он создал сценическую школу русской театральной игры, устроил публичный частный театр, чему посвятил пятнадцать лет своей жизни. «Вольный российский театр» на Царицыном лугу был открыт в 1779 году.
Дмитревского называли Нестором русской сцены, патриархом русского театра. В 1802 году он, единственный из русских артистов, был избран в члены Российской академии. Более двадцати лет он по поручению Академии трудился над созданием «Истории русского театра», но во время пожара в стенах академии рукопись, почти готовая к печати, сгорела.
В последний раз он вышел на сцену 30 августа 1812 года в патриотической постановке «Всеобщее ополчение», где играл роль Висковатого. По свидетельству современников, 78-летнего актера встретил гром аплодисментов: то была дань его заслугам перед театром.
При выходе в отставку за выдающиеся заслуги Дмитревскому была пожалована пенсия в 2000 рублей «как единому из начальных основателей театра, служившему 35 лет с отменным достоинством и усердием».
Скончался актер в возрасте 85 лет. В 80-ые годы XX века после завершения строительства ТЮЗа прозвучало предложение дать площади перед ним имя Дмитревского, однако история редко помнит вторых.