30 октября 2000 года группа Helloween выпустила свой юбилейный, десятый альбом, "The Dark Ride", ставший одной из лучших работ немецкой команды. Некоторые фанаты недолюбливают этот альбом, говоря, что это другой Helloween, более мрачный и депрессивный, по сравнению с предыдущим творчеством группы.
Название альбома "The Dark Ride" вполне точно описывает его содержание. Тексты песен гораздо мрачнее по сравнению с другими работами группы, музыка также звучит тяжелее. Песни "Escalation 666", "Mirror Mirror" и "We Damn the Night" , показывают более тяжелую сторону группы благодаря среднему темпу, тяжелым риффам и довольно грубому, по крайней мере для для пауэр-метала, вокал Энди Дериса. Другие песни , такие как "I Live for Your Pain", "The Dark Ride" и "The Departed (Sun Is Going Down)" , не такие тяжелые, но, благодаря текстам, имеют достаточно темную атмосферу. Конечно, есть и традиционные для группы композиции, например, "All Over The Nations" - это типичная песня Helloween. Михаэль Вайкат сделал эту песню более мелодичной и светлой, а текст более счастливым и жизнерадостным.
В альбоме также можно найти две замечательные баллады - "If I Could Fly" и "Immortal" . Эти две песни не такие мрачные, как большинство песен альбома, но они оставляют очень приятное эмоциональное состояния после прослушивания.