4 июля 1633 года по приказу воеводы Ивана Бобрищева-Пушкина из Новгород-Северского вышел отряд русских войск, в который вошли воронежские стрельцы и казаки, посланные трубчевским воеводой Прокофием Измайловым. Руководили последними соответственно стрелецкий сотник Кульпинский и атаман Арефьев. Отряду было поручено напасть на Речь Посполитую. 22 июля русский отряд подошел к Трубчевску, где столкнулся с отрядами полковников Шапрана, Гацеевича, Волка и Разсудовского, состоящими из поляков, литовцев и черкасов. В бою русские одержали победу, уничтожив много вражеских воинов и захватив трофеи – знамена, литавры и пленных, в числе которых было 6 запорожских казаков, воевавших на стороне Речи Посполитой. Сотник Кульпинский в бою лично зарубил двух воинов и взял в плен «литвина Ивашка Михалевскаго». За боевые заслуги сотник был послан с сеунчем (известие о военных успехах) и захваченным пленным в Москву. По указу царя Михаила Федоровича 21 августа сотник за службу был пожалован 6 рублями, до