Девочка Леона жила в семье шляпника и домохозяйки. На почве постоянных ссор с матерью, в подростковом возрасте девочке пришлось уйти из семьи и самостоятельно зарабатывать себе на жизнь.
Будучи вполне зрелой женщиной, в возрасте 48 лет Леона вышла замуж за Гарри Хелмсли, нью-йоркского миллиардера. Под влиянием новоиспеченной жены, предприниматель резко изменил свое отношение к партнерам и клиентам, стал заносчивым и высокомерным.
Позднее Леона Хелмсли выгнала из дома невестку и внуков, обвинив ее в смерти единственного сына. В тот период особенно было заметно ее презрение ко всем людям, предвзятое отношение к каждому из них.
Скупость и алчность не позволяли Леоне жить как все. Она даже не платила за налоги, в связи с чем попала за решетку. Американский президент Дональд Трамп не раз упоминал о ее злобе и намерении втоптать имя Хелмсли в грязь.
Леона ушла на покой по истечении полутора лет сидения в тюрьме.