Работать без договора
Пожалуй, самая глупая и часто встречающаяся. Начинать работы, когда договора нет или он не подписан. Как правило это касается услуг. Большинству клиентов всё нужно "вчера", "очень срочно и тд", при этом договор, цена, сроки переносятся на "потом" и до этого потом зачастую дело не доходит . Не делайте так, какие бы прибыли это не сулило, в долгую вы всегда проиграете. P.S. На дополнительные работы всегда подписывайте доп. соглашение.
Не подписывать "закрывающие"
Это вообще целая тема для статьи. Вы выполняете работы, отгружаете товар и не требуете подписания Актов, ТТН-ок. Повод: "Ну мы с ним уже давно работаем", "да там сумма не большая","забыли печать" и т.д. Это как минимум глупо, помимо рисков не получить оплату и просьбы заказчика вернуть деньги обратно за "не выполненную" работу, у вас могут возникнуть проблемы с ФНС, которая запросит документы, а предоставить будет нечего.
Не платить налоги вовремя
Удивительно, но многие предприниматели не осознают последствий не уплаты или не своевременной оплаты налогов. Придется за это отвечать. А вот как отвечать - это уже отдельный вопрос. На эту тему мы написали целую СТАТЬЮ (кликните)
Не оформлять сотрудников
Расходы(тут) на сотрудников в РФ достаточно высокие, но ответственность за не оформление не соизмерима. Оправдания по типу - "потом оформим", "да это же родственники", "некогда оформлять" и т.д. могут привести к Уголовной ответственности, подробнее мы всё описали ЗДЕСЬ
Таких привычек может быть много, но все они рано или поздно приведут к ответственности перед законом, в той или иной форме. Это может работать временно, но поверьте, в долгую вы всегда проиграете. Оптимизируйте свои расходы заранее.
Читать ещё - Жива ли "обналичка" через ИП в 2019 году(нажмите, чтобы прочесть)