Большие градостроительные работы развернулись в конце 1880-х годов.
На Выборгской стороне, где на обширной городской территории был возведен целый лечебный городок, состоявший из 11 клиник, шести институтов, аудиторий и хозяйственных зданий (архитектор М. А. Быковский).
Само собой разумеется, что мероприятия по благоустройству городских территорий не касались окраин, а разворачивались лишь в центральных районах города, границы которых к этому времени отодвинулись к югу, за пределы Загородного проспекта и Обводного канала, туда, где находились Царскосельский, Балтийский и Варшавский вокзалы.
Набережные Фонтанки, таким образом, превратились во внутреннюю кольцевую магистраль и стали застраиваться многоэтажными доходными домами. Несмотря на все эти достижения XIX века, Петербургская Городская дума в начале XX века не справлялась с возраставшими кризисными проблемами.
Административные и финансовые возможности думы были ограниченны.
Мероприятия по реконструкции и благоустройству города велись от случая к случаю. Так, прокладка системы городской подземной канализации активизировалась лишь после очередной эпидемии в городе (1908), тогда как система открытых каналов продолжала находиться в антисанитарном состоянии.
Утвержденное правительством решение выноса на окраины города больниц и казарм не реализовалось. Медлили с дальнейшей реконструкцией порта и железнодорожного узла.
Слабые попытки борьбы с жилищной нуждой не имели успеха. Перспективный план развития города отсутствовал, а застройка велась стихийно.
В 1910 году архитекторы поставили вопрос о необходимости составления нового плана Петербурга, основанного на сохранении и дальнейшем развитии ценных архитектурно-планировочных традиций XVIII- начала XIX веков.
Однако Дума ответила, что предложение Академии художеств несвоевременно, так как оно может:
Стеснить частную инициативу в деле развития столицы…
Это было открытое признание зависимости городского управления от строительной стихии и земельных спекуляций.
Результатом этих переговоров стала книга «Задачи преобразования С. -Петербурга», написанная инженером Ф. Е. Енакиевым (1912), в которой он опубликовал свой проект реконструкции центра города. В этом проекте принимали участие Л. Н. Бенуа и М. М. Перетяткович.
Книга Енакиева по существу послужила своеобразной программой реконструкции столичного города, в основу которой были положены следующие принципы.
Особое внимание Енакиев уделял жилищам, которые, по его мнению, должны располагаться удобно с транспортной точки зрения и быть оснащенными всеми видами благоустройства и обслуживания, включая места отдыха, парки и спортивные площадки.
Енакиев выделял жилища для рабочих в особую категорию и считал, что оптимальным вариантом было проживание промышленных рабочих в городах, расположенных поблизости от предприятий, однако допускал и строительство так называемых дешевых квартир для рабочих семей, снискавших себе столь дурную славу.
Он считал, что промышленные предприятия должны располагаться только на периферии города и ни в коем случае не в центральных районах. Особое внимание Енакиев уделял вокзалам, которые, по его мнению, следовало размещать ближе к центру и прокладывать к ним широкие проспекты с трамвайным движением и эстакады с наземным метрополитеном.
Енакиев считал неизбежным пробивку новых магистралей и площадей в историческом центре, но на месте снесенных зданий, по его мнению, могли строиться только общественные сооружения, а также монументы, увековечивающие события отечественной и местной истории и тем самым воспитывающие городских жителей в духе любви к своему городу.
Нет необходимости говорить о том, что такая программа переустройства Петербурга была нереальна.
Это понимал и сам Енакиев и сосредоточивался на реконструкции фрагментов города. Его предложения касались как застроенных, так и незастроенных территорий.
Задавшись целью перепланировать Выборгскую сторону, Енакиев предлагал начать с реконструкции подъездов к ней. В связи с этим он предлагал дублировать Каменно-Островский проспект новой магистралью, соединив ее с Аптекарским проспектом, пересекавшим Малую Невку и продолжавшимся в виде двух улиц на Выборгской стороне.
Между которыми проектировался огромный олимпийский стадион, рассчитанный на 50 тыс. зрителей.
Зеленые массивы Удельного и Лесного парка сообщали этой территории спортивно-оздоровительный характер.
Вторая идея Енакиева заключалась в объединении конечных станций Балтийского и Варшавского вокзалов в один вокзал Северо-Западных железных дорог и перенесении его ближе к центру на Троицкую площадь, откуда начиналась новая прямая магистраль, проходившая по засыпанному Крюкову каналу и оканчивавшаяся у Николаевского моста (ныне мост Лейтенанта Шмидта).
Третья идея касалась перепланировки территории, заключенной между Невским проспектом и Невой с Михайловской площадью (ныне площадь Искусств) в центре, на которой проектировалось новое здание Городской думы.
Новый проспект должен был соединить эту площадь с Дворцовой, а русло Екатерининского канала предполагалось заключить в трубу.
Одна из лучевых аллей Марсова поля должна была соединить эту улицу с Троицким мостом, а другая — с Садовой улицей. Предполагалась также реконструкция района Новой Голландии и устья реки Мойки.