После неудачной попытки подняться в полусредний вес, которая закончилась досрочным поражением Рафаэлю Дос Аньосу, Кевин Ли решил спуститься назад в 155 фунтов, чтобы подраться с Грегором Гиллеспи на UFC 244. По словам Ли, он принял это решение после того, как посмотрел главный поединок прошедшего UFC 242. «Мне нужен титул легкого веса. Когда я увидел, с какой легкостью Хабиб уничтожил Дастина Порье, я понял, что должен спуститься обратно, чтобы бросить ему вызов», — рассказал Ли. «Я начал свою карьеру в 155, но на меня все давило, чтобы я перешел в 170. На самом деле сердцем я всегда оставался в легком весе». «Я решил спуститься во многом благодаря Хабибу. Я люблю бросать себе вызов. Я не говорю, что готов победить весь мир. Однако самое трудное испытание из возможных всегда мотивирует меня. Этим я и отличаюсь от большинства бойцов». «Я хочу иметь возможность испытывать себя в бою с такими монстрами, как Хабиб или Тони Фергюсон. Если Тони одолеет Хабиба, надо будет провести