Когда Смелому Правителю было год, однажды ночью он чуть не отрезал себе язык в своём деннике, это событие навсегда заставило его чувствовать свой рот. И это еще не все. Однажды утром, будучи оседланным, он упал и запутался под поилкой, чуть не сломав ногу, пытаясь встать. Каким-то образом он пережил все это и отправился на ипподром Хайалиа зимой 1956 года. Одним из первых своих действий он стал проходить расстояние в четыреста метров в 0:22 секунды во время утренних тренировок. Мало кто проходит это расстояние так быстро на самих скачках.
Таким образом, Фитцсиммонс без проблем записал его на свой первый старт на Ямайке 9 апреля. Он выиграл эту скачку.
С этого началась скаковая карьера самого быстрого из всех сыновей или дочерей Насруллы, высокого и длинноногого скакуна гнедой масти, с феноменальной силой ускорения и яростного воинственного инстинкта, который доводлил его до финиша не сбавляя скорости, когда уже кислорода становилось мало. Но также были у него проблемы, которые нужно было преодолевать. Некоторые из них мучили его. Он скакал три года, и время от времени его мучили артриты и разрывались мышцы спины. Незначительные сердечные заболевания приходили и уходили в течение его трехлетней карьеры.
У него развились шины - костные и иногда болезненные отростки на ногах, а позднее - оселеты - артрит в голеностопном суставе. Однажды он порвал лодыжку. И в течение всего прошлого года, когда он участвовал в скачках, выиграв пять из семи и заработав 209 994 доллара, он скакал с необнаруженной костью в шесть сантиметров, торчащей в сухожилие ноги, как заноза. Смелый Правитель нес 61 кг. в Пригородном гандикапе на дистанции 2000 м. 4 июля 1958 года. Смелый Правитель не взял на себя инициативу в начале скачки, но затем обошел жеребца по кличке Клем через 800 м. Клем преследовал его, когда они мчались на дальний поворот. Толпа взревела, когда Клем догнал Болд Руллера (Смелый Правитель) по дорожке с внешней стороны фактически получая лидерство. Но жокей Эдди Аркаро пустил Болд Рулера как раз вовремя и выиграл, опережая Клема на нос.
Он был почти всегда вялым, когда выходил из своего денника по утрам, но он был способен на огромную скорость, на ослепительные победы. В 1957 году, когда ему исполнилось три года, он провел зиму в Хайалиа и Гольфстрим-Парке, обмениваясь победами с жеребцом по кличке Генерал фермы Калумета - возможно, самой быстрой лошадью, которая когда-либо рождалась в Калумет, хотя он умер прежде, чем смог доказать это. Смелый Правитель пришел на север в Нью-Йорк на Мемориал Вуд 20 апреля на Ямайке. Конец скачки был ошеломляющим, Болд Рулер и Галлантный Мэн вступили в отчаянную напряженную борьбу. Смелый правитель на самом деле потерял лидерство, пройдя около 180 метров, но он догнал «Галантного Мэна», и выиграл опережая его на нос.
Он мог выиграть Дерби в Кентукки 4 мая, его следующий старт, но Фицсиммонс и Аркаро решили, что коня следует сдерживать и не гнаться за лошадью по кличке Федеральный Холм сразу, так как этот конь слишком рано развивал высокую скорость. Они боялись, что «Федеральный холм» проведет «Смелого правителя» через головокружительный ранний темп и он устав не сможет бороться с Галантным Мэном. Но Болд Рулер был сыном темпераментного Насруллы и явно обижался на эту тактику, борясь с усилиями Аркаро, который пытался удержать его. Жеребец по кличке Железный Льеж, второстепенная лошадь Калумета, заменивший Герцога, обошел Галантного Мэна в одном из самых захватывающих скачек Дерби, с жокеем Биллом Шумейкером, ранее скакавшем на Галантном Мэне.
Аркаро не сдерживал Смелого Правителя в скачках Прикнесс. Он позволил ему скакать и сын Насруллы и мисс Диско мчался без препятствий 1600 метров, опередив Железного Льежа на два корпуса.
Стойкость смелого правителя - его способность пробежать дистанцию от 1600 до 2000 метров - всегда будет подозрительной. Происхождение этого подозрения во многом связано с его игрой на дистанции 2400 метров на скачках Белмонта в 1957 году. Жокей Галантного Мэна Болд Нерон, протащил Болд Рулера на ранней очень высокой скорости и Галантный Мэн обошел Смелого правителя на повороте и поскакал к восьмикратной победе в рекордное время 2:26 минуты. Смелый правитель, измотанный в конце, оказался на третьем месте.
Смелый Правитель вернулся позже в том же году, набирая популярность. Как и его дед по материнской линии, Дискавери, он начал демонстрировать свой дар нести большой вес на высоких скоростях.
Он выиграл гандикап Джерома с 60 кг.
Он выиграл гандикап Восбург с весом чуть менее 60 кг., скача в грязи, разрушая послужной список, который удерживался жеребцом по кличке Росебен в течение пятидесяти лет. Он пробежал один киллометр за 1:21 секунды, на три пятых секунды быстрее, чем старая отметка.
Он выиграл гандикап округа Куинс под весом 60,3 кг.
С огромным весом для трехлетней лошади в 61,6 кг., он выиграл гандикап Бена Франклина. «Он шел на полном скаку весь путь», - говорится в чартах этой скачки.