Хотя уже в 1910-х годах появились драйв-ины, первый запатентованный драйв-ин был открыт 6 июня 1933 года Ричардом Холлингсхедом в Нью-Джерси. Он предлагал место для 400 автомобилей. Он создал его как решение для людей, неспособных удобно вписаться в небольшие места кинотеатра после создания мини-драйв-ин для своей матери. Обращаясь к семьям, Холлингсхед рекламировал свой драйв-ин как место, где «вся семья приветствуется, независимо от того, насколько шумны дети».
Успех драйв-ин в Холлингсхед вызвал появление все большего количества драйв-ин в каждом штате страны, а также распространение на международном уровне. Драйв-ины приобрели огромную популярность 20 лет спустя в течение 1950 - х и 60-х годов с поколением Baby Boomer. По всей территории США насчитывалось более 4000 въездов, и большинство из них были расположены в сельских районах. Они сохранили популярность как пространство для семей, чтобы провести время друг с другом, а также доступный вариант для свиданий.
Драйв-ины не обошлись без проблем: звук, транслируемый с экрана, доходил зрителям сзади с досадной задержкой по времени, не синхронизированной с тем, что происходило в фильме. Это было решено сначала большим количеством динамиков, затем автомобильными динамиками с клипсами и, в конечном счете, трансляцией саундтрека непосредственно на автомобильные радиоприемники. Кроме того, доход был ограничен необходимостью показывать фильмы только после наступления темноты. Несмотря на эксперименты с массивными палатками, эта проблема так и не была решена.
Тем не менее, для постоянных посетителей одним огромным плюсом вождения была конфиденциальность, обеспечиваемая автомобилем. В дополнение к тому, нет необходимости просить детей быть тихими, также идеальная среда для свидания, с соблазнительным сочетанием развлечений, темноты и уединения, все в ограниченном пространстве.
Но в конечном счете въездные автомобили заплатили бы цену за эту среду, защищая репутацию. Чтобы компенсировать потерянный доход, драйв-ины начали терять свою семейную атмосферу, показывая ужасы и контент для взрослых. Разработка видеомагнитофона сделала его более привлекательным для того, чтобы сидеть дома и смотреть фильмы, не платя за фильм при въезде.
Постепенно драйв-ины начали терять свою привлекательность. Для того, чтобы иметь эффективный въезд, он должен был быть по крайней мере на 15 акрах земли. С экономической точки зрения собственникам стало практичнее закрывать свои подъездные пути, чтобы продать землю застройщикам для строительства торговых центров или многоквартирных домов.
Несмотря на то, что драйв-ины не так популярны, как раньше (некоторые утверждают, что они будут устаревшими в течение следующего десятилетия), по-прежнему есть драйв-ины в бизнесе по всей территории Соединенных Штатов. Независимо от судьбы американских драйв-ин, они всегда будут ностальгической и культурной иконой.