Родился и вырос Олег в одном из самых закрытых городов СССР - Арзамас-16, а ныне город Саров. Развлечений в городе было немного, и многие местные жители занимались в спортивных секциях. Отец будущей звезды Голливуда тоже увлекался спортом - боксом и хоккеем. И сына также отдал в секцию самбо. Отслужив в армии, Олег поступил в Горьковский политехнический институт, но проучился лишь до 3 курса.
На дворе стоял конец 80-х, наступали тяжелые времена. Нужно было делать деньги, так как Олег был к тому времени женат, и в молодой семье уже подрастал сын Сергей. Олег начал заниматься бизнесом. Загружал заказами предприятия, многие из которых в то время уже простаивали. Несмотря на молодость, Олег оказался очень предприимчивым. Деньги потекли рекой. В какой-то момент бизнес перестал его интересовать.
Захотелось осуществить наивную юношескую мечту и покорить Голливуд. В 27 лет он отправился в США. В его замыслы никто не верил, все крутили пальцем у виска. В США он начал усиленно идти к своей цели. Посещал интенсивные курсы английского, учился в актерской школе, а также вернулся к активным тренировкам по самбо. В 1994 году он принял участие в турнире по смешанным единоборствам под псевдонимом "Русский медведь". Такие бои тогда входили в моду и были очень популярны. В 1995 году он становится первым русским чемпионом в этом виде спорта.
Поскольку в США тогда интерес к таким поединкам был очень велик, после победы Олега стали узнавать на улицах США. Доходило до того, что было трудно дойти до магазина из-за внимания поклонников. Параллельно с участием в турнирах, стал ходить на актерские кастинги. После поражения на одном из боев его очень поддержала одна из его поклонниц американка Кетлин. Кетлин работала на необычной для женщины должности - она была начальником мужской тюрьмы строго режима, и обладала очень сильным характером. От гражданского брака с ней родился сын Китон.
В 1997 году Олег наконец появился в в своем первом голливудском фильме "Абсолютная сила". Далее последовали ряд ролей в американских блокбастерах, где его партнерами были голливудские звезды первого ранга. Но, предсказуемо, в основном ему приходилось играть роли "плохих русских парней". После того, как в 2004 году его роль, которую он считал одной из самых удачных, практически вырезали их фильма "Сокровища нации", Олег решил вернуться на родину. Он посчитал, что в российском кино у него будет шанс сделать более удачную карьеру.
С Кетлин он к тому времени уже расстался, и в его жизни уже появилась русская девушка Мария. Мария находилась в США по работе, и когда у нее возникли проблемы с документами, Олег ей очень помог. В этом браке родился его третий сын, Никита. В России его карьера, как актера действительно сложилась более удачно.
В его фильмографии уже более 60 работ, еще два проекта с его участием находятся в производстве. Со всеми сыновьями у него отличные отношения. Старший Сергей организовал со своей подругой свое модельное агенство, где и сам подрабатывает моделью. Китон, как и отец активно занимается спортом. Он еще ни разу не был в России, и Олег собирается организовать для него поездку в ближайшее время.