Иван Грозный дважды нападал на Венденский замок в ходе Ливонской войны. Тактика всегда была одна – взять в осаду и беспрестанно обстреливать стены.
Иван Грозный напал на Ливонию, желая получить, наконец, «юрьевскую дань». Однако война затянулась на 25 лет, за которые Ливонская конфедерация была ликвидирована и основным соперником Русского царства стала Речь Посполитая. Военные действия проходили с переменным успехом для каждой из сторон. И вот в 1578 году многотысячное русское войско подошло к стенам Венденского замка. На самом деле, это был не первый приход москвитян в Венден.
В 1577 году жители города подняли восстание против гарнизона Речи Посполитой и пригласили для защиты короля Магнуса, датского и норвежского принца, который был вассалом царя Ивана Грозного. Но Грозный заподозрил Магнуса в измене, и небезосновательно.
Магнус присоединил к Ливонскому королевству несколько городов, в том числе и Венден. Но Иван Грозный прознал об этом и осадил город. Он выманил Магнуса из крепости на переговоры, а сам арестовал предателя и заключил в тюрьму. Город обстреливали пять дней, пока окончательно не захватили. Но русское войско не пробыло там долго, уже в декабре его отбили объединенные польские и немецкие отряды. Короля Магнуса освободили.
Тогда Иван Грозный решил вернуть Венден себе. Уже по обычаю русское войско стало беспрестанно обстреливать замок из пушек. Однако прослышав о приближении неприятеля, войска Грозного сняли осаду и спешно отступили. В конце лета 1578 года Иван Голицын, Василий Тюменский и другие воеводы взяли Оберпален. Следующим на очереди был Венден, однако в рядах войска возникли разногласия. Осаждавшее город русское войско 21 октября 1578 года встретилось с объединенными силами польско-литовской армии и шведского отряда.
Противники подошли к стенам Вендена и напали на войско Грозного. По словам современников, русские войска едва успели перестроиться для битвы. Первой в бегство обратилась конница, за ней последовали и остальные. Та же часть армии, что осталась, отступила в шанцы и попыталась плотным огнем остановить неприятеля. С наступлением темноты бой прекратился и был продолжен утром. Однако русские военачальники не стали дожидаться возобновления действий, и ночью бежали. Остатки русского войска были разгромлены.
Поражение при Вендене практически положило конец наступательным действиям войск Ивана Грозного в Ливонии.