Всему миру известна страсть Джона Кеннеди к красивым женщинам. И из бесконечных измен супруга, у Жаклин было два возможных выхода: не обращать на это внимание или отказаться от всего и уйти. Она придерживалась первого варианта: "Женщины делятся на две категории: одним нужна власть над миром, другим — над своим мужчиной, который правит миром", - говорила она.
В начале их брака, Джек лежал в больнице из-за болей в спине - в 1937 году Кеннеди повредил спину, играя в футбол. С тех пор он жаловался на боли в пояснице и в течение жизни очень страдал от адских мучений и говорил: "Не просите у Бога легкой жизни, а просите, чтоб он сделал вас сильнее..". И вот, во время лечения, он пожаловался супруге, что медсестры не отличаются ни молодостью, ни привлекательностью.
В один из вечеров, миссис Кеннеди ужинала в ресторане с друзьями, где в этот вечер была и будущая княгиня Монако — Грейс Келли. Когда пришло время уходить — Грейс обратилась к Джекки: «Знаете. я всегда хотела встретиться с сенотором Кеннеди». У Жаклин сразу возник план, как «подбодрить» любимого мужа и спросила: «Хотите вернуться со мной в госпиталь и встретиться с ним сейчас?»
Она попросила Келли надеть шапочку и униформу медсестры и представиться Кеннеди его новой ночной сиделкой. Воодушевление Джона было таким сильным, что он несколько минут не узнавал известную актрису, а потом — взорвался от смеха.