Важным условием королевской семьи для будущего наследника - было обручение с невинной девушкой из хорошей семьи. По понятным причинам, все подружки Чарльза на тот момент (а их было немало), автоматически отсеивались. Милая, понимающая, застенчивая Диана Спенсер казалась идеальным выбором.
Принц Чарльз встречался с Дианой всего 12 раз прежде, чем сделать предложение, на котором твердо настоял отец Чарльза - принц Филлип. Хорошо зная нерешительность сына, потребовал от него решительных действий: сделать Диане предложение, которое «доставит удовольствие и семье, и стране». На момент предложения в 1981 году у Чарльза даже не было обручального кольца, что нарушало королевский протокол. Позже Диана сама выберет себе кольцо с 12-каратным цейлонским сапфиром, который «обнимают» 14 бриллиантов, заключенных в белое золото.
В интервью с биографом Эндрю Мортоном Диана рассказала, как принц Чарльз сделал ей предложение. «Он задал вопрос: “Ты выйдешь за меня?” В ответ я рассмеялась, поскольку не думала, что он говорит серьезно. Но когда поняла, что Чарльз не шутит - согласилась и призналась в любви. "Что бы это не значило..", - холодно прокомментировал принц.
Больше Чарльз не выразил каких-либо эмоций по поводу помолвки, а только позвонил своей матери и сообщил, что сделал то, что от него требовалось. «Почти сразу после помолвки Чарльз улетел в королевский тур по Австралии и Новой Зеландии. Мне было странно, что он вообще не звонил узнать, как мои дела. Ни одного звонка за время его долгого отсутствия. Я оправдывала его: он очень занят. Я очень многое тогда пыталась объяснить и оправдать».
У Дианы начались приступы булимии: «Когда с меня впервые снимали мерки для свадебного платья, моя талия была 29 дюймов (74 см). А в день, когда я выходила замуж, талия была 23,5 дюйма (59 см). Я просто таяла с февраля по июль». В отчаянии, Диана не знала, что делать ни со здоровьем, ни со свадьбой.
И когда в отчаянии призналась сестрам: «Я не могу выйти за него замуж. Я не могу этого сделать. Это абсолютно невозможно», они ответили: «Не повезло тебе, Датч, ваши портреты уже на всех чайных салфетках, так что, слишком поздно, чтобы отступать».