Когда Джон Кеннеди был избран президентом США, его жена Жаклин, большая поклонница французских кутюрье, обратилась за помощью к тогдашнему главреду Harper's Bazaar Диане Вриланд с просьбой познакомить её с лучшими американскими дизайнерами. Потому что Джекки прекрасно знала, что по негласным правилам первая леди автоматически становится лицом модной индустрии своей страны.
Мисс Вриланд познакомила Жаклин с Олегом Кассини — сыном русского графа Лоевского и итальянской графини Кассини, который в 1936 году эмигрировал из Европы в США и очень быстро стал любимым модельером многих голливудских знаменитостей.
Джекки и Олег быстро нашли общий язык, и мистер Кассини создал для миссис Кеннеди наряды для президентской инаугурации.
Неудивительно, ведь Олег Кассини был прекрасно образован и обладал великолепным вкусом.
Мистер Кассини изучал живопись под руководством художника Джорджио де Кирико в Академии изящных искусств Флоренции.
А дизайну одежды учился у легендарного французского кутюрье Жана Пату.
Олег Кассини не только одевал Грейс Келли, но и некоторое время был помолвлен с будущей княгиней Монако.
Свою вторую жену кинозвезду и просто красавицу Джин Тирни модельер одевал не только в жизни, но и в кино.
Платье, в которое Олег Кассини одел Джин в фильме «Там, где кончается тротуар» / Where the Sidewalk Ends (1950),
носила и Мэрилин Монро.
В жизни Тирни и Кассини случилась беда: во время беременности первым ребёнком Джин заразилась краснухой, и её дочь родилась слепоглухонемой. Агата Кристи взяла эту историю за основу для своего детектива «И, треснув, зеркало звенит». К счастью, вторая дочь пары родилась здоровой, и несмотря на развод Джин и Олег остались друзьями.
Как большинство людей с раньшего времени, из которых можно было делать гвозди, Олег Кассини продолжал работать практически до самой смерти.