Обожаемый в народе артист Олег Даль в своей среде не пользовался такой же благосклонностью. Коллеги относились к нему с опаской и большой любви среди них он не снискал. Режиссеры его недолюбливали, а люди обличенный властью его талантов не признавали. При жизни он так и не был удостоен государственных премий.
Гениальный актер - он мог сыграть любую, даже самую сложную, роль. Будучи подлинным перфекционистом, Олег даль требовал от себя и от окружающих выкладываться на максимум в работе. Не стеснялся говорить людям правду в лицо, из за чего нередко репетиции в театре срывались, а коллеги, остерегаясь конфликтных ситуаций, отказывались работать с ним.
Обожаемый миллионами Андрей Миронов, на одной площадке с Далем, на съемках фильма «Мой младший брат» чувствовал себя некомфортно. Поскольку его, в отличие от даля и Сбруева, выбрали не по мосфильмовской картотеке, а по «блату» его матери. Даль не упускал ни одной возможности поддеть «маменькиного сынка» Миронова.
Большой талант и недюжинный потенциал, которые, казалось бы, должны были гарантировать Далю стремительный рост карьеры, не всегда компенсировали бескомпромиссность и прямоту его характера. Так что нередко случались спады и застои в продвижении. Во время работы в «Современнике» у Даля случился серьезный конфликт с Олегом Ефремовым, который являлся художественным руководителем театра.
В день свадьбы с Ниной Дорошиной, случился большой скандал, пол дня невеста где-то отсутствовала, а затем явилась в компании Ефремова. В разгар свадьбы Ефремов усадил Дорошину на колени, и сказал:
«А любишь ты, дорогая, все-таки меня».
Такой позор был нестерпим для Даля и он выскочил из квартиры, вернувшись только спустя две недели. Как ни старался Даль сохранить этот брак, Дорошина его все-таки не любила, и потому вскоре они развелись.
После этого он продолжал общаться с Ефремовым как ни в чем ни бывало, поскольку не хотел бросать службу в театре. Но в конце концов он все же покинул «Современник», после этого так и не найдя своего постоянного места. Он боролся с зависимостью, уходил в запои, срывал спектакли, отвергал хорошие роли. Люди, плохо знавшие его лично, считали его либо шутом, либо скандалистом, либо просто невменяемым человеком.
Неудачи в театре могли бы скомпенсировать роли в кино, но там все обстояло еще хуже. Даль мечтал играть в экранизациях классических произведений, а ему предлагали в основном роли в мелодрамах и в популярных фильмах для широкой публики, вроде «Иронии судьбы» или «Экипажа». Систематические отказы Даля сниматься, привели к тому, что его на «Мосфильме» внесли в черный список актеров, с которыми работать нежелательно.