В предпоследний год 19 века перед рождеством несколько друзей собрались в отеле, с целью создать один из самых успешных футбольных клубов, а также крокетный клуб – Милан.
Появлению клуба поспособствовал родившийся в английском городе Ноттингем 24 января 1870 года Герберт Килпин, который был самым младшим из 9 детей в семье. Для того что бы помочь семье, прокормить ее он начал работать на фабрике по производству изделий из ткани и пряжи. С детства он любил и увлекался футболом и мечтал однажды выйти на футбольное поле. Однажды, в возрасте 13 лет Герберт в компании своих друзьяей основал футбольный клуб, который был посвящен Гарибальди. В Англии Килпин успел поиграть за два футбольных клуба. Следующим важным этапом в жизни Килпина стал момент, когда он прибыл в итальянский город Турин вместе со своими друзьями Генри Гудри и Тоуром Сэведжем. В Италии Герберт начал прививать итальянцам непопулярный в то время вид спорта – футбол.
В первом матче, по рассказам самого Килпина, он снял куртку, закатал штаны и был готов играть. В какой-то момент он заметил несколько интересных деталей: в команде противника увеличивалось число игроков, а также что итальянцы в то время играли без судьи на поле. Некоторые из зрителей постоянно выбегали на поле и оставались играть. Такими действиями зрителей команда, игравшая против Герберта, дошла до того, что в ее составе было 20 человек. В итоге, Килпин вместе со своей командой, несмотря на все трудности, одержал победу со счетом 5-0.
В Турине Герберт Килпин помог создать команду под названием «Интернационале Торино». В 1898 и 1899 годах он отыграл первые два финала за «Торино» в чемпионате Италии, но оба раза проиграл команде «Дженоа» из одноименного города. В беседе с капитаном «Дженоа» Эдоардо Пастором, после поражения в финале 1899 года Килпин пообещал, что это последняя их победа, добытая легким путем. Он сказал, что уезжает по работе на север Италии в город Милан и создаст там истинную команду дьяволов, которая будет вне конкуренции.
Килпин вместе с другим англичанином Самуэлем Дэвисом приехал в Милан. Они обнаруживают что в Милане уже имеется футбольный клуб, но их уровень очень низок. После переезда, Герберт все чаще начинает ходить в американский бар, в котором знакомится и общается с англичанами, работающими в Милане. Именно там он встречает Альфреда Эдвартса, в последствии ставший президентом фк «Милан».
Ориентировочной датой основания «Милана» принято считать 16 декабря 1899 года, когда в холле отеля «Норд» Килпин вместе с 12 друзьями создали устав футбольного и крикетного «Милана». В GDS появилась об этом событии. Газета писала о том, что в Милане, после нескольких неудач наконец-то появится футбольный клуб. Помимо этого, говорилось о том, что в составе клуба уже находится 50 человек, а также множество заявок. Целью было создать команду для участия ближайшей весной в Кубке Италии. Уже было найдено место для тренировок в парке Троттер, и все желающие, которые хотели научится играть в футбол, могли приходить в определенные дня на поле в парк Троттер. В парке они находили себе товарищей и тренеров для игры.
Первый офис клуба располагался на Виа Беркет в ресторане «Тоскана». Структура новой команды состояла из следующих лиц: Альфред Эдвардс был президентом клуба, сам Килпин стал капитаном футбольной команды, а Эдвард Берра – крикетной. Помимо них в клубе были секретари Барнет и Самуэль Дэвис, а также несколько итальянццев во главе с Пьетро Пирелли. Цвета клуба были выбраны в пользу красного и черного цвета, напоминавшей ему о футбольной команде из своего родного города Ноттингем. Красный означал огонь, а черный – страх.
В наступившем 1900 году фк «Милан» не принял участие в розыгрыше чемпионата Италии, но вступил в Итальянскую федерацию футбола. Начался рост престижа и популярности команды из Милана. Первым трофеем клуба стала Королевская медаль, которую фк «Милан» получил за победу над Ювентусом со счетом 2-0. Данную медаль Умберто I, являвшийся тогда королем Италии, прикрепил к знамени клуба.
На следующий сезон «Милан» заявился и одержал победу во всех играх чемпионата, а также в последнем матче сезона «Милан» нанес сокрушительное поражение «Дженоа» со счетом 3-0. Хет-триком в этом матче отметился капитан и основатель клуба Герберт Килпин, сдержавший свое обещание, которое дал Эдоардо Пастору. Три мяча в последнем матче позволили Килпину стать лучшим бомбардиром чимпионата Италии. Всего же в том сезоне он оформил 4 гола. Сам же сезон был достаточно короткий, по сравнению с нынешними реалиями – длился от чуть меньше месяяца, но за столь малый отрезок времени фк «Милан» сумел прервать чемпионскую серию «Дженоа», состоящую из пяти чемпионств подряд и положил начало Великому клубу.