Ченери оставил службу в 1918 году, а в следующее десятилетие он переключился с инжиниринга на финансы и начал одно из этих неумолимых американских восхождений к президентству ряда коммунальных компаний. В 1927 году он быстро разбогател и переехал в Пелхам Манор, Нью-Йорк, и основал клуб верховой езды - в Скарсдейле. Он играл в поло и охотился на лис с гончими собаками. У него был офис на Манхэттене. И он отправил своих детей в хорошие школы. Ченери никогда не был надменным человеком, никогда не выставлял напоказ свое богатство. Он был достаточно романтичным и сентиментальным и захотел снова вернуться на Луг. Однажды, в 1935 году, он взял свою дочь Пенни и его жену Хелен, чтобы увидеть школу-интернат, в которой Пенни будет учиться в Вашингтоне, округ Колумбия. Много лет спустя она вспомнит этот день, как она представляла, что она, ее отец и мать едут на юг в сторону Ричмонда из Вашингтона и приедут на Луг, где её отец провел лето в юности, где он вырос и научился узнавать страну,