Леонид Максимов рос и воспитывался в простой семье, никто из его родителей и родных не были актерами. В детстве он активно занимался спортом, отдавая особое предпочтение боксу, где и добился звания кандидата в мастера спорта.
Одновременно, в школе будущий актер принимал участие во всех торжественных мероприятиях, особенно ему нравилось выступать перед публикой. Не удивительно, что окончив учебу, Максимов покинуть родной город и приехал в Ленинград, в надежде связать свою дальнейшую жизнь с театром и кинематографом.
Леонид был зачислен на факультет музыкальной комедии, который закончил в 1985 году, а за год до вручения диплома о высшем образовании, Максимова приглашают в Ленинградский государственный театр музкомедии, где ему посчастливилось сыграть главную роль в постановке «Трудно быть сержантом».
Впервые на экранах телевизоров Максимов появился в 1984 году, это была эпизодическая роль в картине «Иван Павлов. Простая истина». По сравнению с театральной деятельностью, в кино Леониду так и не посчастливилось сыграть главную роль.
Наиболее удачная и популярная работа Максимова 80-х годов это историческая драма «Моонзунд», в которой он сыграл офицера, а его партнерами стали такие метры кинематографа как:и: Николай Караченцев, Владимир Гостюхин, Олег Меньшиков.
В начале 90-х годов Леонид сыграл всего лишь в нескольких проектах: «Аляска Кид»; «Русская невеста»; «Криминальная Россия»; «Шизофрения». В 1998 году Максимов снялся в популярном криминальном сериале Улицы разбитых фонарей. Затем были схожие проекты: «Агент национальной безопасности-2», «Бандитский Петербург». Во всех проектах Леонид сыграл образ сурового бандита, который закрепился за ним по сегодняшний день.
С приходом нулевых Максимов успел сняться в таких кинолентах, как: «Крот»; «Игра без правил»; «Мужчины не плачут»; «Своя чужая кровь». В 2005 году вышла экранизация романа М. Булгакова Мастер и Маргарита, роль Максимова в которой получила положительные отзывы кинокритиков. Последующие десять лет Максимов продолжал играть опасных головорезов. В 2017 году должна была выйти в прокат картина «Школьный стрелок», но по ряду причин снять ее до конца, так и не получилось.