Олег Маскаев чемпион мира по версии WBC c 2006 по 2008 годы. Чемпионский пояс он завоевал в августе 2006 в бою с Хасимом Рахманом, где Олег был явным аутсайдером, даже не смотря на то что, 7 лет назад ему уже удалось победить Рахмана. За эти годы Хасим Рахман набрал такие обороты, что шансы Маскаева в этом бою казались ничтожны, но, несмотря на все оценки экспертов, Маскаев сумел отправить американца в нокаут в 12 раунде.
В 2009 году, после проигрыша нокаутом в первом раунде доминиканцу, Наги Алилере решил завершить карьеру. После трёхлетнего перерыва вернулся на профессиональный ринг. 30 декабря 2012 года в третьем раунде нокаутировал малоизвестного ямайца Оуэна Бека. 26 мая 2013 года в тяжёлом бою победил по очкам американца Джейсона Гаверна. 4 ноября 2013 года в Краснодаре провел свой последний поединок против Дэнни Уильямса, где одержал победу по очкам.
Сейчас Олег вместе с женой Светланой и четырьмя дочками - Александра, Олесей, Викторией и Анной проживает в США, штат Калифорния, в городе Сакраменто. У него двойное гражданство России и США. По словам самого чемпиона он залечил все свои старые травмы, постоянно тренируется и держит себя в форме, проводит спарринг и даже подумывает о том, чтобы провести еще пару боев в свои 50 лет.
Периодически бывает в России, проводит мастер-классы и помогает молодым боксерам.