Тюдоровский период стал свидетелем большего числа жертв королевского гнева, чем когда-либо. В эту эпоху немало высокопоставленных чиновников, служителей церкви и даже королев отправились в Тауэр. Крепость стала воплощением жестокости режима Тюдоров и их самого известного короля Генриха VIII.
Но самой известной узницей, заключенной в Тауэре и впоследствии казненной в в эпоху Тюдоров стала Анна Болейн, вторая жена короля Генриха VIII. Дело в том, что у Анны было множество врагов при дворе. И одним из них был главный министр монарха - Томас Кромвель. Прекрасный, но безжалостный политик. Изначально он был союзником Анны, но со временем она стала угрозой для его карьеры и политической деятельности. Исследователи полагают, что именно Кромвель воспользовался возможностью низвергнуть Анну. Он с указания короля низложил Анну, незаслуженно обвинив ее в адюльтере с пятью мужчинами, включая ее собственного брата (и неспособности родить королю сына конечно же). После выдвинутых обвинений ее муж, Генрих VIII приказал арестовать ее.
Они все, и Анна и ее предполагаемые любовники были арестованы 2 мая 1536 года. Ее отвезли на барже к Тауэру , и заключили в те же апартаменты, которые были отреставрированы для ее коронации в 1533 году.
17 мая 1536 года Анна наблюдала, как все обвиняемые в ее измене мужчины и ее брат были казнены на Тауэр-Хилл.
19 мая 1536 года. Рассвет. Тауэр. Анну доставили из ее апартаментов на эшафот. Но и перед казнью она не утратила своего достоинства. Она просила людей любить короля, так как он великодушен. Затем она опустилась на колени и стала молиться. Одним ударом палач отрубил ей голову. И толпа в ужасе смотрела, как глаза и губы казненной королевы продолжали двигаться в безмолвной молитве, когда палач поднял ее голову с соломы эшафота.
Кромвель также был среди зрителей этого мрачного зрелища. Но его триумф был недолгим. Четыре года спустя он был арестован по обвинению в государственной измене капитаном королевской гвардии и также заключен в Тауэре. Возможно и жил тех же апартаментах, что и Анна перед смертью.