Крылатое выражение филькина грамота впервые прозвучало в XVI веке. Его автор — великий князь московский и всея Руси, царь Иван Васильевич Грозный. Если помните, он стремился одолеть всех своих врагов — князей, бояр, духовенство — и поэтому ввел Опричнину. Жестокая расправа ждала тех, кто пытался пойти против воли царя. Опричники никого не щадили: ни стариков, ни женщин, ни детей.
Указ о введении Опричнины был утвержден высшим органом духовной и светской власти. Но в стране было немало тех, кто выступал резко против этих чудовищных нововведений. Одним из этих протестующих был митрополит Московский и всея Руси Филипп II. Он без устали писал Иоанну Грозному послания — грамоты — с требованием отменить Опричнину. Да только эти «бумажки» нисколько не пугали религиозного, набожного, но очень жестокого царя. Все послания священнослужителя Иван IV пренебрежительно называл филькиными грамотами.
Митрополит Филипп, за то что посмел пойти против воли царя, был лишен своего сана и сослан в Тверской Отроч монастырь. Вскоре Иван Грозный задумал пойти в поход на Новгород и уничтожить (руками своих опричников) тех, кто был причастен к убийству его двоюродного брата, князя Владимира Андреевича Старицкого. Митрополит Филипп отказался благословить этот поход, и Малюта Скуратов задушил его.
Уже давно нет в живых участников тех страшных событий, а выражение филькина грамота по-прежнему в ходу. Оно стало крылатым. Сначала филькиной грамотой называли документ, не имеющий юридической силы. Сегодня так говорят о бумагах, которые составлены небрежно, неаккуратно, безграмотно.