Свобода - это то, что всегда ценится. Если ее нет - то человек страдает вне воли. Поэтому те, кто уже побывал в тюремном заключении и не видел своей семьи и родных, старается дать напутствие другим.
Именно свобода считается такой ценностью, которую легко забрать и сложно получить обратно. За свободу борются и ее достигают месяцами нахождения в специализированных учреждениях.
Данное выражение пошло из воровской среды, когда бывшие воры или преступники использовали после выхода на свободу. Кроме того, они часто использовали данное выражение, когда в тюрьме появлялся новичок, стараясь наставить его на путь истинный.
Мест использования данного выражения достаточно много. К примеру, очень часто таким выражением поздравляют своих коллег-юристов, которые связаны со сложными делами.
Также представленную фразу можно сказать и тому, кто не ценит своей жизни, постоянно находится в виртуальном заточении и не выходит на улицу, не встречается с друзьями (то есть ведет асоциальный образ жизни).