Больше всего вопросов и загадок в истории Лжедмитрия II связаны с тайной его настоящего имени. Первые известия о появлении спасшегося царя датируются зимой 1607 года, когда в Литве обнаружился самозванец, один из многих других, кто выдавал себя за царственную особу. В мае 1607 года Лжедмитрий II перешел русско-польскую границу, подошел со своим войском к Стародубу, где был признан местными жителями.
Воевода Лжедмитрия II князь Дмитрий Мосальский Горбатый «сказывал с пытки», что самозванец «с Москвы с Арбату из Законюшев попов сын Митька». Другой его бывший соратник Афанасий Цыплятев на допросе говорил, что «царевича Дмитрея называют литвином, Ондрея Курбского сыном». «Московский летописец» и келарь Троице-Сергиева монастыря Авраамий считал его выходцем из семьи стародубских бояр Веревкиных (они были одними из первых, кто признал легитимность самозванца). Польские летописцы, современники тех событий полагали, что имя убитого в 1606 году царя принял крещеный еврей Богданко (или Богдан Сутупов).
Дойдя со своим разношерстным войском до Москвы, Лжедмитрий II встает лагерем в селе Тушино, где и будет в дальнейшем располагаться его «штаб-квартира» (отсюда и закрепившееся прозвище самозванца — «тушинский вор»). Интересен в этой связи тот факт, что в деле формирования легитимности нового претендента на престол немалую роль сыграл патриарх Филарет, Федор Никитич Романов. Судя по описаниям современников событий, «воровская» столица имела весьма неприглядный вид. Вершина холма была усеяна шатрами польских гусар. Среди них стояла просторная рубленая изба, служившая «дворцом» для самозванца. За «дворцом» располагались жилища русской знати. Простые люди занимали обширные предместья, расположившиеся у подножия холма.
По выражению Карамзина, «народ уже играл царями, узнав, что они могут быть избираемы и низвергаемы его властию или дерзким своевольством». Многие из бежавших от Василия Шуйского в стан Лжедмитрия II снова возвращались обратно, вплоть до того, что родственники договаривались между собой, кому ехать в Тушино, а кому оставаться в Москве, чтобы извлечь пользу и в одном лагере, и в другом. Получив жалованье в Москве, ехали получать деньги в Тушино.
Весьма важный аспект в истории Лжедмитрия II — его взаимоотношения с польским королем Сигизмундом III, который сначала видел в нем средство для ослабления Шуйского и отвлечения собственных граждан и знати от внутренних дел Речи Посполитой. Однако в 1609 году положение «тушинского вора» существенно поменялось: в его лагере со страхом ожидали прихода русско-шведских отрядов Я. П. Делагарди и М. В. Скопина-Шуйского, разгромивших летом тушинского полковника Александра Зборовского. Оказавшись фактически в ловушке, большая часть польских наемников предпочитает договориться со своим королем Сигизмундом, что, безусловно, подорвало авторитет Лжедмитрия.
Московское боярство, устав от разорительной гражданской войны, было заинтересовано в устранении самозванца. Они первые предлагают в целом нерешительному Сигизмунду III выход из сложившейся двусмысленной ситуации: убийство Лжедмитрия II, на которое король хоть и не сразу, но соглашается.