Любимая замызганная майка есть у каждого. Но если его гардероб преимущественно из вещей подобного качества и состоит, придумай мероприятие, куда ему придется пойти в чем-то более симпатичном. Нет, это не только ваша свадьба, хотя это тоже вариант)) Подойдет любая культурная вылазка, от клуба до театра или выставки (ему и самому будет неуютно ходить в таких местах в застиранной рубашке с пятном от майонеза). Предложи составить ему компанию в покупке подходящей одежды — а потом нахваливай, нахваливай…