Самуэль Решевский научился играть в шахматы, когда ему было 4 года. Он стал известен как детский шахматный вундеркинд и играл одновременно в шахматы против нескольких взрослых, когда ему было 6 лет. В возрасте 8 лет он играл в шахматы против сильных игроков. После событий Первой мировой войны Решевский эмигрировал в США (1920). В возрасте 9 лет его первая американская одновременная выставка была с 20 офицерами и курсантами в Военной академии в Вест-Пойнте. Он выиграл 19 игр и один раз сыграл вничью. Он гастролировал по стране и сыграл более 1500 игр в качестве 9-летнего на одновременных выставках и проиграл только 8 игр. В ранние годы он не ходил в школу, и его родители оказались в детском суде Манхэттена по обвинению в ненадлежащем опекунстве.
Решевский так и не стал по-настоящему профессиональным шахматистом. Он бросил соревновательные шахматы в течение семи лет, с 1924 по 1931 год, чтобы завершить свое среднее образование. Он окончил Чикагский университет в 1934 году со степенью в области бухгалтерского учета, и поддерживал себя и свою семью, работая бухгалтером.
Решевский был жестким и сильным игроком, который был превосходен в позиционной игре, но мог также играть блестящие тактические шахматы, когда это требовалось. Он часто использовал огромное количество времени на дебюте, опасная тактика, которая иногда заставляла его играть остальную часть игры за очень короткое время. Это иногда выбивало из колеи противников Решевского, но в других случаях приводило к промахам с его стороны. Недостаточное изучение Решевским дебюта и связанная с ним склонность впадать в цейтнот, возможно, были причинами того, что, несмотря на свой большой талант, он так и не стал чемпионом мира; он сам признал это в своей книге о шахматных расстройствах.