Позже снова стал играть на театральной сцене. В постановке «Мадам Мельвиль» он вышел в роли студента Карла, совращаемого учительницей. Таким образом, Маколей начал своё возвращение к профессии актёра.
Чтобы его заметили он пытался выбрать яркую роль Таковой он посчитал роль наркомана в «Клубная мания». Этой ролью Калкин доказал, что он актёр, которому по силам все. В 2019 году бросил актерскую карьеру и занялся исключительно музыкой
