Чарльз Каннингем Бойкотт родился и вырос в графстве Норфолк, что на востоке Англии. В 1848 году поступил в Королевскую военную академию в Вулидже, но провалил очередные экзамены, похоже уже на первом курсе. Тогда родители купили ему "место и звание" в 39-ом пехотном полку за 450 фунтов стерлингов. Полк находился в Ирландии сначала в Белфасте, потом в Дублине. В 1852 году Чарльз Бойкотт женился, но со здоровьем похоже было не очень, поэтому ушёл с военной службы и арендовал небольшую ферму и остался в Ирландии. В 1854 году он переехал на остров Акилл, в ирландском графстве Мейо, где не сразу, но жизнь наладилась.
В 1873 году Бойкотт согласился стать управляющим у лорда Эрна, богатого землевладельца, владеющего обширными территориями в Ирландии. Бойкотт должен был собирать плату с фермеров-арендаторов земель лорда, 10% от суммы полагались ему. Бойкотт возомнил себя на этих землях "царём и богом", установил детальные правила и ограничения, нарушения которых карались существенными штрафами, отменил некоторые льготы, что способствовало всё большей неприязни к нему местных фермеров, тем более англичанину.
В то время английские землевладельцы стали выселять задолжавших местных фермеров. В 1879 году была создана Ирландская национальная земельная лига, целью которой было прекращение выселений, уменьшение арендной платы и в дальнейшем дать возможность фермерам купить землю в свою собственностью . В 1880 году Бойкотт по указанию лорда Эрна согласился на 10% сокращение арендной платы для фермеров из-за плохого урожая, но они требовали 25%. Лорд приказал выселить большинство своих арендаторов в таком случае. Фермеры отказывались принимать уведомления о выселении, кидая в посыльных камни и навоз. В течении нескольких дней все слуги и рабочие в резиденции Бойкотта не вышли на работу в поддержку фермеров, возможно и под угрозой. Бойкотт был подвергнут изоляции, остракизму - соседи перестали ним разговаривать, в местных лавках не хотели его обслуживать, в церкви с ним не садились рядом. Чарльз написал письмо в газету Times о плачевной ситуации, что просто некому убирать урожай.
В итоге 50 представителей Оранжевого ордена прибыли, чтобы собрать урожай, а 19-ый Королевский кавалерийский полк и около тысячи служащих Королевской ирландской полиции занимались охраной и безопасностью. Урожай оказался поистине "золотым" - такая услуга стоила британскому правительству 10 000 фунтов стерлингов, урожай же был на 500.
В ноябре 1880 года с вооружённой охраной уехал в Дублин, потом в Англию, ему не рекомендовали там больше оставаться. Подобные забастовки стали вспыхивать во всей Ирландии. В итоге в апреле 1881 года был принят Закон о земле в Ирландии, в соответствии с которым был создан судебный орган, который фиксировал арендную плату на 15 лет и гарантировал право владения.
Бойкот стало термином мирного сопротивления, политического протеста. Считается, что термин был придуман отцом О'Мэлли в дискуссии с Джеймсом Ратпатом, в сентябре 1880 года, когда был вопрос, как назвать их действия против землевладельцев :
I said, "I'm bothered about a word."
"What is it?" asked Father John.
"Well," I said, "When the people ostracise a land-grabber we call it social excommunication, but we ought to have an entirely different word to signify ostracism applied to a landlord or land-agent like Boycott. Ostracism won't do – the peasantry would not know the meaning of the word – and I can't think of any other."
"No," said Father John, "ostracism wouldn't do."
He looked down, tapped his big forehead, and said: "How would it do to call it to Boycott him?"