После двух альбомов-бэнгеров Пост Малон наконец-то решил переосмыслить своё творчество и пойти в другом направлении, выпустив свою самую продуманную пластинку. На старте карьеры Пост Малона мало кто воспринимал всерьёз, предпочитая называть его исполнителем одного хита. Вирусный трек "White Iverson" поднял его на вершину, но при этом сделал исполнителя своим заложником. Поэтому все последующие релизы Поста можно назвать путём освобождения. И "Holywood's Bleeding" очень похож на финал этого пути. В нём уже не так много типичного для большинства реперов бахвальства и самолюбования. Мрачное и притягивающее звучание заглавного трека "Holywood's Bleeding" задаёт направление пластинке. У неё нет явной концепции и осмысления современного шоу-бизнеса (хотя название альбома к этому располагает). Вместо этого Пост показывает своё место в нём. В треке "Enemies" он ожидаемо отзывается о своих врагах, в "Goodbyes" и "Circles" говорит о своих неудачных отношениях, а "Internet" и вовсе является диссо