В 9 лет Джим Керри уже делал отличные пародии на знаменитостей.
Год спустя, когда ему было 10 лет, он отправил свое резюме королеве юмора Кэрол Бернетт, надеясь, что она возьмет его в шоу, в котором выступала. К сожалению, молодой Керри не получил ответа и продолжил учиться.
Он вынужден был оставить свою мечту, чтобы оказывать финансовую помощь дома, так как его родители находились в отпуске. Он работал строителем, страховым агентом, даже чистил общественные туалеты. Но этого было недостаточно, и его семья была вынуждена жить в фургоне. Позже они переехали в палатку у знакомых.
В 1979 году при поддержке своего отца Джим Керри начал выступать в клубе Yuk Yuk'S в Торонто. Вскоре он начал завоевывать популярность, подражая Клинту Иствуду, Элвису Пресли и Джеймсу Стюарту. Он получил статус хедлайнера незадолго до того, как ему исполнилось 19 лет.
Позже он решил эмигрировать в Америку, чтобы попробовать себя в роли комика в Лос-Анжелесе. Его первое выступление в Америке состоялось поздн