Вышний Волочек расположен между двумя крупнейшими водными системами, по которым были проложены торговые пути в глубокой древности. Основан он был в том месте, где торговые суда с товарами перетаскивали волоком из реки Мста в Тверцу. Здесь пролегал основной торговый путь между Новгородом и Москвой.
Первые люди начали обживать это место примерно 7 тысяч лет назад. В дальнейшем на этих землях поселились кривичи. А в X веке Цинско-Тверской волок контролировали новгородцы.
Существенно выросло значение Вышнего Волочка во времена Петра I, когда он одобрил строительство искусственных каналов, чтобы быстрее доставлять товары к портам. В результате была создана Вышневолоцкая система, с помощью которой удалось соединить Балтийское море с Волгой. Стоит отметить, что это уникальное гидротехническое сооружение существует до сих пор. Искусственный канал разделил Вышний Волочек на две части.
В 1770 году Вышний Волочек официально получил статус города. Интересно, что Екатерина II начала вкладывать в его развитие много средств. В результате был возведен гранитный шлюз, а стены канала облицевали гранитными плитами.
А в 1849 году Вышний Волочек превращается в одну из станций на железнодорожной магистрали, которая связала Москву с Санкт-Петербургом. В конце XIX века город превращается не только в крупный транспортный узел, но еще и в центр текстильного и стекольного производства.
К основным городским достопримечательностям можно отнести усадьбу Сердюкова XVIII века, усадьбу Неручьевой XVIII века, гостиный двор XIX века, купеческие дома XIX века, Вышневолоцкое водохранилище, здание театра XIX века, Краеведческий музей, храмы XIX века, Тверецкий канал и Цнинский канал.