Выросла Джин, как и многие ее сверстники на ферме, учёба ее происходила в монастырской школе Святого Бернара. В семнадцатилетнем возрасте юная Джин отправилась в Лондон для того, чтобы выучиться на секретаря. Однако судьба распорядилась иначе, и уже с этого юного возраста девушка стала практиковаться в модельном бизнесе. Джин была обладательницей редкого типа красоты, и она стала вовсю этим пользоваться.
Для начала, она попробовала сняться в роликах для рекламы, но поистине большой успех ей дала встреча с режиссером Эндфилдом. Он сумел убедить девушку поступить в Школу моделей Люси Клэйтон. И уже совсем скоро безупречно красивое молодое лицо было на обложках журналов Vogue, Vanity Fair и других.
В начале шестидесятых годов Джин, будучи тогда достаточно неизвестной моделью, познакомилась с фотографом Дэвидом Бэйли и у них назрел обычный бурный роман. Дэвид был настолько ослеплен красотой девушки, что бросил беременную жену и открыл для Шимптон целый мир глянцевых журналов. Но, к сожален