Основатель оптинского старчества, преподобный Леонид, в поисках истинной молитвы и подвижнической жизни сменил не одну обитель. Последним пристанищем для преподобного отца Леонида стала Оптина Пустынь, где он был мудрым наставником для монашества и множества других посетителей, ищущих духовное наставление. Будущий основатель оптинского старчества Лев Данилович Наколкин родился в 1768 году в городе Карачеве Орловской губернии. От природы мальчик имел сметливый ум, прекрасную память, любознательность. Не имея образования, Лев Наколкин прошёл богатую школу жизни. Уже с юных лет, чтобы прокормить семью, он работал приказчиком. Благодаря своей расторопности, оборотистости, а также умению общаться с представителями разных сословий, ему прочили карьеру купца, однако молодой человек выбрал другую стезю – посвятил себя служению Господу. В 1801 году послушник Лев был пострижен в монашество и наречен Леонидом. 22 декабря того же года его рукоположили в сан иеродиакона, а 24 декабря — во иеромонаха. В 1804 году, при единодушном согласии монастырской братии, иеромонаха Леонида назначили настоятелем Белобережской обители. В это же время в жизни отца Леонида произошло важное событие. В Чолнском монастыре он познакомился с истинным подвижником высокой духовной жизни – иеромонахом Феодором. Когда же отца Леонида утвердили настоятелем Белобережской пустыни, старец Феодор перешел туда на жительство, приняв приглашение нового настоятеля. Присутствие старца в Белобережском монастыре стало привлекать множество богомольцев, желающих услышать от него совет, прибегнуть к молитвенной помощи. Но стремление к уеденной духовной жизни побудило отца Леонида в 1808 году снять с себя настоятельство и вместе со старцем Феодором поселиться в келье, построенной для них недалеко от обители. Здесь он был келейно пострижен в схиму с именем Лев. Однако со временем и эта удалённая келья превратилась в место паломничества множества богомольцев. И вновь подвижники решили укрыться от славы и многолюдства и обрести уединенное место для спасения, подвигов и сосредоточенной молитвы. На этот раз они отправились на север — в Валаамский монастырь, куда прибыли в 1811 году и поселились во Всесвятском скиту. И здесь старцы со временем обрели славу своими мудрыми советами и наставлениями. Валаамская братия, еще не имевшая собственных опытных наставников, вскоре осознала, какое сокровище послало им Провидение Божие в лице старцев. Их пребывание на Валааме послужило возникновению старчества в этой древней обители. Обращались к ним и паломники, о чём свидетельствует сохранившиеся переписка отцов Леонида и Феодора с духовными чадами. Однако духовная деятельность старцев настроила против них настоятеля монастыря, игумена Иннокентия, подозревавшего их в посягательстве на руководство монастырской братии. Дело дошло до митрополита Петербургского Амвросия. После разбирательства, которое пришлось учинить, истинная причина гонения на старцев стала очевидна. Митрополит, покоренный простотой и мудростью старцев, сделал замечание настоятелю. Справедливость восторжествовала, но все же старцы решили уйти из обители. В 1817 году они отправились в Александро-Свирский монастырь.
О жизни старцев в монастыре известно немного. Существует свидетельство, что отцы Леонид и Феодор предсказали приезд Александра I в обитель, когда он в 1820 году совершал большую поездку по северным пределам России, посещая и расположенные на пути обители. Узнав о предсказании, император решил навестить старцев и получить их благословение. Чтобы избежать соблазна и славы, отцы Леонид и Феодор на все вопросы императора отвечали сдержанно. Когда же Александр I пожелал взять благословение у старца Феодора, тот отказался, объяснив, что он простой мужик, не рукоположенный во иереи. Александр не стал настаивать, откланялся и уехал. В 1822 году умер отец Феодор. В 1828 году отец Лев переехал в Площанскую пустынь. В 1829 году, с шестью учениками, старец Леонид перешел в Предтеченский скит Оптиной Пустыни, куда его пригласили епископ Филарет (Амфитеатров) и настоятель игумен Моисей, желавший иметь в обители опытного старца. В Предтеченском скиту отцу Леониду передали духовное руководство братии и поселили его на монастырской пасеке, в некотором отдалении от скита, чтобы здесь могли бывать все посетители, в том числе и женщины (вход в скит женщинам был воспрещен). Жизнь в скиду была строгой. Все послушники отличались глубоким смирением и послушанием. Сама же жизнь старца была наполнена молитвой и попечением о братии и посетителях. Келья батюшки была всегда переполнена. Иноки пользовались возможность в непринужденной обстановке пообщаться с батюшкой. Благоговение и сосредоточенность сочетались с той простотой и свободой, которые были отличительной чертой старца в общении. Своих чад старец стремился направить на борьбу со страстями, коренящимися глубоко в душе, понимая, что преодоление себялюбия, самомнения, других пороков - это гораздо более тяжелый труд, чем исполнение внешних подвигов, которые необходимы, но лишь как средство. Для большинства иноков богомольцев старец Леонид был святым, однако, находились и те, кто был не доволен его подвижнической деятельностью. Так епископ Калужский, Преосвященный Николай, используя недовольство некоторых монахов, неоднократно запрещал отцу Льву принимать посетителей, а в 1836 году перевел его из скита в монастырь, тем самым лишив скитскую братию духовного руководителя. Гонения на старца продолжались вплоть до 1841 года и закончились лишь тогда, когда за отца Леонида заступился митрополит Филарет. Любовь к старцу в народе была огромная. Простые люди относились к нему с полным доверием, обращались со всеми своими нуждами. Отцу Леониду были даны от Господа многие дары. Человек еще не переступал порога его кельи, а старец уже знал, с чем тот к нему идет, в каком состоянии, с какими вопросами и недоумениями, как тут можно помочь, утешить. Старец разрешал все проблемы, вникал в бытовые, житейские обстоятельства. Благодаря дару прозорливости старец многих спас от разных бед и несчастий, вовремя предупредив об угрожающей опасности. Однажды он на три дня задержал у себя приехавших к нему купцов, а потом выяснилось, что всё это время их подстерегали, чтобы убить и украсть деньги. Исцелениям же по молитвам старца не было числа. Духовная деятельность отца Леонида не ограничивалась только Оптиной Пустынью. Часто посещал он Калужскую Тихонову пустынь, где настоятельствовал его духовный сын — отец Геронтий. Многие инокини женских обителей были под духовным руководством у старца, особенным его попечением пользовались Севский Троицкий монастырь, Борисовская Тихвинская пустынь и Белевский Крестовоздвиженский монастырь. Несмотря на то, что в преклонном возрасте отец Леонид отличался бодростью духа и никогда не жаловался на здоровье, годы и огромная нагрузка всё же взяли своё. Осенью 1841 года, после тяжёлой болезни великий старец отец Леонид скончался. Погребён он был близ соборной Введенской церкви.