В 1933 году Хукер покинул Дельту и направился в Мемфис. Он поселился у своей тети возле Бил-стрит, но спустя всего две недели его вернули домой. Через месяц, однако, он снова убежал в Мемфис, а год спустя переехал в Цинциннати. Пока он жил там, он устраивался на черную работу, чтобы заработать деньги, а также регулярно пел свои первые песни на публичных выступлениях.
Через несколко лет он продолжил свою миграцию на север и обосновался в Детройте, где, как он слышал, было больше возможностей заработать на жизнь. В конце 1930-х годов Хукер завербовался в армию в с единственной целью – привлечь девушек красивой армейской формой, но его выставили оттуда, так как он не смог представить доказательства того, что ему есть 21 год. В итоге, он вернулся в Детройт, где, не имея права на военный призыв, провел все военные годы. Днем он работал на автомобильном заводе, вечером играл на домашних вечеринках, ночью - в ночных клубах вдоль
Гастингс-стрит, в том числе в Генри Свинг-клубе, находящемся на Мэдисон-стрит (позже он увековечит этот клуб в одной из своих песен).
В 1947 году легендарный техасский блюзмен T-Bone Walker появился в Детройте и Хукер играл на одном с ним концерте. Уокер был так впечатлен выступлением Хукера, что подарил ему свою первую электрогитару. Год спустя владелец магазина звукозаписей Элмер Барби сделал серию записей с Хукером, включая «Boogie Chillen и «Hobo Blues» на своей домашней студии. Совершенно не ожидая, во что это это выльется, Барби пригласил Хукера в компанию к Берни Бесману и Джонни Каплану для записи на Sensation Records, а остальное, как говорится, это уже история. При записи «Boogie Chillen» (с би-сайдом «Салли Мэй») микрофон был расположен слишком близко, что постоянно загоняло индикаторы записи на «красное».
Двухсторонний (78 об/мин) сингл был выпущен на Modern Records в ноябре 1948 года. Он занял первое место в R&B чарте, было продано около миллиона копий. Это - феноменальная цифра для даун-хаус-кантри-блюза, выпущеного в эпоху спокойных ровных блюзов Чарльза Брауна и Нэта Кинг Коула. Сравните- совсем другая музыка!
Фактически, это был ответ Мадди Уотерсу, обрабатывающему в Чикаго аналогичную плодородную почву своим ударным хитом “Can't Be Satisfied” (би-сайд “Feel Like Going Home”).
С 1948 по 1950 год Хукер нарезал почти 100 песен для разнообразных небольших инди-лейблов.
В большинстве из них он выступал в качестве сольного электрогитариста, хотя многие включали также Эдди Киркланда на второй гитаре вместе с различными ритм-секциями. Хукер часто использовал творческие псевдонимы, в том числе «Джон Ли Букер», «Джон Ли Кукер», «Джонни Ли».
