Город Почеп, предположительно, возник еще в домонгольскую эпоху в том месте, где ныне располагается село Старопочепье. В центре Старопочепья, на склоне правого берега реки Косты располагалось селище, датируемое XI-XIII веками, а к югу от него — городище XII — XIV веков. Данные поселения были разрушены во время нашествия монголов.
Почеп, упоминаемый в XV веке, называется уже “городом”. В 1503 году он был известен в числе нескольких городов, освобожденных войсками Ивана III от польско-литовской зависимости. На протяжении XVI-XVII веков город являлся сторожевой крепостью на юго-западных границах Московского государства. Неоднократно в него вторгались захватчики: литовцы, поляки, шведы и даже крымские татары. Укрепления располагались на горе, возвышавшейся над Судостью, в районе современной Набережной улицы.
В период Смутного времени Почеп был захвачен польско-литовскими войсками, в 1610 году здесь погибло 4 тысячи русских воинов. На месте их захоронения был возведен Костный храм, ставший