ISS Pro Evolution 2 (вышедшая в Европе) вышла 23 февраля 2001 года, в Японии игра вышла под названием World Soccer: Winning Eleven 2000: U-23 Medal He no Chousen и вышла 24 августа 2000 года. В Северной Америке игра не вышла. Также, это игра стала последней в серии, которая вышла только для PlayStation Количество сборных не изменилось, зато игроки в некоторых сборных (например, России или Украины) полностью лицензированы. Команд в Мастер-Лиге стало больше. Добавились Вэст Хэм или команды из Южной Америки, например, Buenos Aires (Ривер Плэйт) или Rio de Janeiro (Васко да Гама). Дивизионов стало 2, и задача победить в Мастер-Лиге стала сложнее. Японская версия приурочена к Олимпийскому футбольному турниру в Сиднее, поэтому в игре представлены все сборные, которые участвовали на Олимпиаде, игроки этих сборных возрастом не старше 23 лет. Комментаторами на английском языке являются Крис Джеймс и Терри Бутчер. В европейской версии присутствует заставка, в японской версии её нет Игра снова п