Всё решает величество случай. В судьбе Анны Михайловской всё произошло именно по этому принципу. Девушку ждала карьера в строительной отрасли по стопам отца. Однако её заметили в одном из последних классов продюсеры с Мосфильма, заглянувшие на одну из тренировок школы хореографии, где училась будущая актриса. Так судьба круто изменилась у Анны на 180 градусов.
Карьера Анны Михайловской складывается удачно. Она играет в театрах, постоянно задействована на съёмочной площадке в различных проектах. У неё практически не бывает свободного времени. Однако это не помешало Анне выйти замуж за коллегу по цеху Тимофея Каратаева в 2013 году, родить сына Мирослава в 2015 и уже в 2018 году развестись. О причинах развода актриса умалчивает.