Джек Черчилль родился в 1906 году в Гонконге. В 1926 году он закончил Королевскую военную академию, а затем был направлен на службу в Бирму, где служил до 1936 года. Затем он работал редактором газеты.
Но с началом войны он вернулся в армию. В мае 1940 года во Франции Джек вместе со своим подразделением атаковал немецкий патруль. При этом в нападении он использовал лук, из которого застрелил немецкого унтер-офицера, став при этом единственным солдатом второй мировой войны, применившим лук. После операции "Динамо" он записался добровольцем в коммандос. В декабре 1941 года Джек Черчилль принимал участие в операции "Стрельба из лука" в Норвегии. В ней он отличился тем, что сыграл мелодию на волынке перед тем, как выйти из десантного судна. За эту операцию он был награжден Военным крестом.
В июле 1943 года во время высадки на Сицилии он руководил отрядом коммандос. При этом Джек был вооружен мечом и луком, а так же имел с собой волынку. Затем в Салерно он возглавлял высадку десанта. Во время этой операции он лично взял в плен 42 солдата противника. За высадку в Салерно он получил орден "За выдающиеся заслуги". Затем он руководил высадкой коммандос в Югославии, где содействовали партизанам. Затем в августе он организовывал высадку на остров Братч. Во время этой высадки Джек Черчилль также постоянно играл на волынке и применял лук и меч в качестве оружия. Высадка прошла не очень успешно. В итоге Джек попал в плен. А затем был доставлен в Берлин, так как его посчитали родственником Уинстона Черчилля. При выходе из самолета Джеку удалось устроить пожар на борту. Немцам он объяснил произошедшее курением пилотов. После этого Черчилля отправили в лагерь Заксенхаузен.
В сентябре 1944 года Джек попытался бежать из лагеря с одним из офицеров Королевских ВВС. Они хотели пробраться к берегу Балтийского моря, но их поймали в Районе города Росток. Затем в апреле 1945 года его и еще 140 заключенных перевели в Тироль. В связи с приближением конца войны силы под командованием Вихарда фон Альфенслебена встала на сторону заключенных, в результате чего узники были выведены из лагеря и отпущены. После освобождения Черчиль прошел пешком 150 км. до города Верона, в котором был встречен Американцами.
После окончания боевых действий в Европе Джек был направлен в Бирму, где все еще шла война с Японией. Но к тому времени, как он попал в Индию были произведены атомные бомбардировки Хиросимы и Нагасаки, что привело к капитуляции Японии. После окончания войны Черчилль говорил: "Если бы не эти проклятые янки, мы могли бы воевать ещё 10 лет"
После войны в 1946 году Джек снялся в фильме "Айвенго", где играл эпизодическую роль. Затем Черчилль освоил прыжки с парашютом и отправился в Палестину. В 1948 году он возглавлял эвакуацию 700 врачей и пациентов из больницы Хадассы в кампус Еврейского университета в Иерусалиме. Затем Джек служил в Австралии, где пристрастился к сёрфингу. В отставку Черчилль ушел в 1959 году. Умер в 1996 году.
Невероятное сочетание храбрости и удачи позволяли Джеку всегда выходить из самых опасных ситуаций. Его постоянная атака игра на волынке и применение лука и меча деморализовали противника и поднимали боевой дух товарищей. За все это он получил прозвище "Безумный Джек".