После взятия Москвы Наполеоном угроза оккупации нависла и над Калугой. Вокруг Калуги потянулись всенародные крестные ходы с главной городской святыней — Калужской иконой Божьей Матери. 19 октября французская армия вышла из разоренной Москвы, 22 октября был занят и опустошен Боровск. Французы рвались на юг, в еще нетронутые войной земли, в поисках пищи для себя и фуража для своих лошадей. Калуга была интересна Наполеону не только как промежуточный пункт на пути, но и как главная база снабжения отступившей Русской армии. Взяв Калугу, Наполеон не только решил бы свои проблемы, но и поставил бы в крайне тяжелое положение Кутузова.
В Калуге стало реально страшно. Горожане перебрались на правый берег Оки, туда же, в храм села Ромоданова, перенесли и Калужскую икону, перед ней, вместе с народом, непрестанно молился Калужский епископ Евлампий (Введенский).
В это же время Русская армия двинулась для прикрытия Калуги, передовые силы русских вышли к Малоярославцу в ночь на 24 октября — город уже был занят авангардом французов. Наши атаковали с ходу и выбили противника, но на рассвете французы лихой контратакой вновь заняли Малоярославец. В течение дня сражение из раза в раз разгоралось с новой силой, по мере того как к городку подходили подкрепления насмерть сцепившихся противников. К вечеру Малоярославец в 8-й раз перешел в руки французов, а Русская армия прочно закрепилась на Калужской дороге. Город, которому непосчастливилось стать французским плацдармом на южном берегу речки Лужи, был полностью разрушен и буквально завален убитыми бойцами.
26 октября Наполеон был вынужден принять судьбоносное для гибели Великой армии решение — отступить на Смоленскую дорогу и двинуться на запад по разоренным войной областям.
Французы, попавшие в плен под Малоярославцем, свидетельствовали о том, что видели стоящую на воздухе Калужскую икону Божьей Матери всякий раз, когда были побеждаемы русскими.
Научная статья об иконе.