Стабби был еще совсем юным щенком, когда познакомился с Джоном Робертом Конроем, обычным рядовым, заметившим пса на тренировочной площадке у Йельского университета. Был 1917 год, шла война, однако даже на войне нашлось место настоящей дружбе.
Двухнедельный щенок тигрового окраса весной 1917 года был принесен Конроем в 102-й полк 26-й пехотной дивизии армии США и за пару дней завоевал любовь всей дивизии. За время подготовки он научился маршировать с ними, подражая строевому шагу, равняться и отдавать честь, и уже зимой 1918 года оказался на передовой, став частью отряда.
Конечно, заводить животных никому не разрешалось, учитывая то, что в военное время солдаты не могли прокормить даже себя самих, поэтому Конроя, во время отправки в Европу спрятавшего щенка в угольный отсек, ждало достаточно суровое наказание. Пса нашли довольно-таки скоро, однако моряки, совершенно очарованные смышленым псом, решили не выдавать тайне Конроя и исподтишка подкармливали животное. Тем не менее вскоре тайна перестала быть таковой, несмотря на старания матросов - Стабби был найден офицером. По правилам, животных не должно было быть на судне, однако Стабби отдал офицеру честь, и уже через пару дней стал полноправным членом 102-го полка и живым талисманом, в будущем спасшим не одну жизнь.
5 февраля 1918 года Стабби побывал в своем первом бою, довольно быстро привыкнув к грохоту взрывающихся снарядов и постоянной суете. Вскоре после этого в одном из боев пес получил свое первое ранение - он был отравлен газом и доставлен в местный госпиталь. Получив соответствующее лечение, Стабби незамедлительно вернулся на фронт, к своему полку, обнаружив в себе новую способность - попавший под газовую атаку, Стабби стал предельно чувствительным к запаху газа. Когда посреди ночи, пока все спали, враги пустили в траншеи газ, Стабби сумел вовремя почуять его и разбудил солдат, кусая и лая на них, тем самым сохранив жизнь многим.
Кроме того, Стабби имел отличный слух и нередко помогал полевым врачам и медсестрам находить раненых. Прислушиваясь к происходящему на поле боя, Стабби хорошо различал английскую речь и бежал на звук, сопровождая медиков. Так, однажды, во время очередного обхода он сумел поймать немца, забредшего на нейтральную территорию. Услышав вражескую речь, пес догнал его, повалил и не отпускал до тех пор, пока не подоспели американские бойцы. За это чуть позже командир наградил Стабби званием сержанта.
В апреле того же года Стабби был ранен во второй раз, только куда тяжелее - рядом с ним разорвалась граната, и осколки повредили лапы и грудь пса. Врачам Красного Креста пришлось сделать несколько операций прежде, чем пес сумел встать на ноги. В госпитале Стабби также быстро завоевал любовь пациентов, постоянно навещая их во время ежедневного обхода.
После того, как 102-ому пехотному полку удалось отвоевать у немцев Шато-Тьерри, благодарные француженки преподнесли в подарок Стабби замшевое пальто, на которое позже были прицеплены его награды. В этом самом пальто он после окончания войны (Конрой вновь втайне ото всех перевез пса через океан) Стабби участвовал в параде и даже встретился с президентом США Вудро Вильсоном. Позже Стабби стал почетным членом Американского легиона.
Конрой, к концу войны ставший капралом, не оставил Стабби и оставался с ним до самой смерти. Во время учебы Конроя в Джорджтаунском университете Стабби даже успел стать талисманом местной футбольной команды, научившись гонять по полю мячик. Умер он в 1926 году на руках у своего хозяина.